3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-3-溴-5-硝基吡啶 1G;3-溴-5-硝基-2-甲基吡啶;2-甲基-3溴-5-硝基吡啶 2-METHYL-3-BROMO-5-NITROPYRIDINE;2-甲基-3溴-5-硝基吡啶;3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 |
| 英文名称 | 3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE |
| 英文同义词 | 3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE;3-Bromo-5-Nitro-2-Picoline;3-Bromo-2-methyl-5-nitrop...;2-Methyl-3-broMo-5-nitropyridine;3-Bromo-2-methyl-5-nitropyridine 98%;Pyridine, 3-bromo-2-methyl-5-nitro-;3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 186593-42-0 |
| 分子式 | C6H5BrN2O2 |
| 分子量 | 217.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶类;吡啶;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 186593-42-0.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 性质
| 沸点 | 270.6±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.709±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.44±0.20(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H5BrN2O2/c1-4-6(7)2-5(3-8-4)9(10)11/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | QWAOQTGMEGSRLN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br |
5470-17-7
105-53-3
186593-42-0
步骤3：在5分钟内向冷却至15℃的丙二酸二乙酯（8.8 mL, 58 mmol）乙醚（110 mL）溶液中缓慢加入NaH（60%油分散体，2.32 g, 58 mmol）。随后，在15分钟内分四批加入3-溴-2-氯-5-硝基吡啶（12.5 g, 52.6 mmol），反应过程中观察到温度升至26℃。反应完成后，通过减压蒸馏除去乙醚，得到红色油状物。将此油状物在114℃下搅拌1小时15分钟，然后加入6M H2SO4（67 mL）。将混合物加热回流8小时，冷却至0℃后，用25% KOH水溶液（135 mL）调节pH至7。将混合物在冰浴中搅拌25分钟，过滤收集粗产物，并用50 mL水洗涤。粗产物溶于CH2Cl2（350 mL）中，搅拌30分钟后过滤除去不溶物。有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到11.1 g不纯的红色油状产物。将此油状物溶于CH2Cl2（100 mL）和己烷（200 mL）中，过滤后浓缩有机相，得到9.3 g 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶，为橙色结晶固体，收率81%。1H NMR（CDCl3）δ 9.25（d, J = 2.3 Hz, 1H）, 8.61（d, J = 2.3 Hz, 1H）, 2.80（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/79522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 13
[2] Patent: US2006/79523, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 13-14
[3] Patent: US2006/79524, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: US2006/79683, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 12
[5] Patent: CN103130792, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0722-0724
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0218659342004 | 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 | 186593-42-0 | 25G | 393元 |
| 2025/12/22 | XW0218659342003 | 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶 | 186593-42-0 | 10G | 170元 |