4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 基本信息
| 中文名称 | 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈;4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈 |
| 英文名称 | 4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile |
| 英文同义词 | Thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-;6-bromo-5-fluoro-1,3-dihydroindol-4-one;4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile |
| CAS号 | 63873-61-0 |
| 分子式 | C8H3ClN2S |
| 分子量 | 194.64 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体 |
| Mol文件 | 63873-61-0.mol |
| 结构式 | ![4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 结构式](CAS/GIF/63873-61-0.gif) |
4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
|---|---|
| 外观 | 黄至棕色固体 |
生产方法
![4-羟基噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈](/CAS/GIF/63873-60-9.gif)
63873-60-9
![4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈](/CAS/GIF/63873-61-0.gif)
63873-61-0
4-羟基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈作为起始原料，经过氯化反应合成4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈的一般步骤如下：首先，通过2-硝基噻吩（1）与锡和盐酸反应，还原生成双-(2-噻吩基铵)六氯锡酸盐（2）。随后，该化合物在40-50℃下，与乙基(乙氧基亚甲基)氰基乙酸酯在吡啶中进行缩合反应，历时24小时，以88%的产率得到α-氰基-β-(N-2-噻吩基铵)丙烯酸乙酯（3）。接着，通过Dowtherm在250℃下回流40分钟，促使丙烯酸酯环化，随后从石油醚中沉淀，以78%的产率分离出4-羟基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（4）。最后，化合物4与磷酰氯在110℃下回流6小时，进行氯化反应，以76%的产率得到目标产物4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（5）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 8196 - 8204
[2] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 24, p. 3373 - 3386
[3] Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 727 - 729
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807 - 812
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | XW026387361001 | 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈 | 63873-61-0 | 100MG | 97元 |
| 2024/08/19 | XW026387361004 | 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈 | 63873-61-0 | 5G | 4740元 |