2-氨基-5-甲基苯腈 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-甲基苯腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-甲基苯腈;2-氰基-4-甲基苯胺;2-AMino-5-Methylbenzonitrile 别名 4-AMino-3-cyanotoluene;4-氨基-3-氰基甲苯;2-氨基-5-甲基苯甲腈 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-Methyl-Benzonitrile |
| 英文同义词 | 4-Amino-3-cyanotoluene;2-azanyl-5-methyl-benzenecarbonitrile;Benzonitrile, 2-amino-5-methyl-;2-Amino-5-methylbenzonitrile 97%;(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-6-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazolone;2-Cyano-4-methylaniline;6-Amino-m-tolunitrile;2-amino-5-methylbenzenitrile |
| CAS号 | 5925-93-9 |
| 分子式 | C8H8N2 |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS号 | 625-328-7 |
| 相关类别 | 腈;氰化物;有机化学;Building Blocks;C8 to C9;C8 to C9;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Aromatic;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 5925-93-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-甲基苯腈 性质
| 熔点 | 59-63 °C |
|---|---|
| 沸点 | 152°C/15mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.25±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| InChI | 1S/C8H8N2/c1-6-2-3-8(10)7(4-6)5-9/h2-4H,10H2,1H3 |
| InChIKey | OZLMBXPYRDASTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccc(N)c(c1)C#N |
64113-86-6
5925-93-9
以5-甲基-2-硝基苄腈（1.92g，11.84mmol）为原料，分批加入搅拌中的SnCl2（11.22g，59.2mmol）的浓盐酸（12mL）和乙醇（EtOH，12mL）混合溶液中。反应过程中使用冰浴控制温度在20-30℃。反应混合物在室温下继续搅拌1小时后，倒入预冷的6N NaOH水溶液（约30mL）中，中和至pH7。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取产物，随后用盐水洗涤有机层，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，浓缩后得到目标产物2-氨基-5-甲基苯腈（1.56g，收率99%），为黄棕色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ2.21（s，3H），5.79（bs，2H），6.68-6.71（d，1H），7.10-7.13（dd，1H），7.15（s，1H）；13C NMR（DMSO-d6）δ20.13,93.99,116.12,118.94,125.38,132.32,135.76,150.21；质谱（MS）m/z 133（MH+）确认。
参考文献：
[1] Patent: US2008/306053, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 18, p. 5515 - 5525
[3] Patent: US2004/92739, 2004, A1. Location in patent: Page 4
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 2, p. 345 - 349
[5] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3555