CAS号为3371-27-5的化合物为没食子儿茶素,以下是对该化合物的详细介绍:
英文名称:GC;(-)-gallocatechin
中文别名:棓儿茶酸;没食子酰儿茶素
CAS登录号:3371-27-5
分子式:C15H14O7
分子量:306.27(或306.267)
外观:白色结晶粉末
密度:1.7±0.1 g/cm3(或1.695 g/cm3)
沸点:685.6±55.0 °C at 760 mmHg
闪点:368.5±31.5 °C
熔点:240-241°C
旋光度:-14.049 (c 0.001, 甲醇)
水溶性:at 25 deg C (mg/L): 1.545e+004;H2O: 5 mg/mL with brief sonication
摩尔折射率:75.47
摩尔体积(m3/mol):180.6
等张比容(90.2K):573.2
表面张力(dyne/cm):101.4
极化率(10-24cm3):29.92
蒸汽压:0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率:1.776
提取来源:绿茶
用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。此外,茶素类物质具有清除自由基、抑制肿瘤、抗诱变、抗病毒、降脂助消化、护肤美容等多种生物活性。
应在2-8°C、4°C冷藏条件下,避光、通风干燥处密封保存。
没食子儿茶素和儿茶素是绿茶的成分,以及相关的、更简单的单环模型化合物被叠氮基自由基 (k = (1.4-4.8) x 10(9) M(-1) s(-1)) 进行单电子氧化,叠氮基自由基被用作模型单电子快速氧化剂。方法和结果:初始氧化导致形成 A - 和 B-(或 C-)环苯氧自由基的混合物。通过与 3,5-二羟基苯甲醚(A 环模型)和没食子酸甲酯(B 或 C 环模型)自由基的光谱进行比较以及光离子化实验证实了这一发现,其中仅产生表没食子儿茶素的 B 环自由基,正如预期的那样,从其较低的电离电位。A 环苯氧自由基通过分子间和分子内电子和质子转移转化为 B-(或 C-)环苯氧自由基。活化参数清楚地表明溶剂辅助的分子间电子和质子转移,而表没食子儿茶素没食子酸酯自由基中的分子内转移被认为通过中间分子复合物形成进行。亲本没食子儿茶素的酸碱平衡 (pK(al) > 8.0) 在相应的苯氧基自由基 (pK(rl) = 4.4-5.5) 中发生显著改变。没食子儿茶素自由基的低还原电位 E(7) = 0.42 V(低于维生素 E 自由基的还原电位,E(7) = 0.48 V),是其抗氧化功效的原因,其中可能包括修复维生素 E 自由基。这些低还原电位也意味着母体没食子儿茶素对充气水性介质中的快速氧化高度敏感。表没食子儿茶素没食子酸酯与 pH 值为 7 时的超氧自由基的反应性为 7,k = 7.3 x 10(5) M(-1) s(-1) 是任何化学抗氧化剂对超氧自由基的最低还原速率之一。在该反应中,超氧化物转化为过氧化氢,从而消除了可能参与相应氧化反应的氧化还原循环。结论:没食子儿茶素在乙腈中淬灭单线态氧的高速率,k = (1.1-2.2) x 10(8) M(-1) s(-1),与维生素 E 淬灭相当,k = 5 x 10(8) M(-1) s(-1)。
测试了四种异黄酮代谢细菌降解 (-)-表没食子儿茶素 (EGC) 及其异构体 (-)-没食子儿茶素 (GC) 的能力。方法和结果:用 Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793 、 Asaccharobacter celatus JCM 14811 和 Slackia equolifaciens JCM 16059 观察到 EGC 和 GC 的生物转化,但未观察到 Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137。 关于 EGC 的降解,菌株 JCM 14793 仅催化 4'-脱羟基化产生 4'-脱羟基化的 EGC (7)。菌株 JCM 14811 主要产生 7 种,同时略微形成 C 环裂解产物 1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (1)。菌株 JCM 16059 仅催化 C 环裂解形成 1。有趣的是,氢的存在促进了这些细菌对 EGC 的生物转化。此外,菌株 JCM 14811 揭示了在氢气存在下催化 1 的 4'-脱羟基化反应以产生 1-(3,5-二羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙-2-醇 (2) 的能力。在 GC 的情况下,菌株 JCM 14793 主要产生 C 环裂解产物 (1),仅含有极少量的 4'-脱羟基化 GC (8),而菌株 JCM 14811 仅催化 4'-脱羟基化形成 8。菌株 JCM 16059 形成 1.氢刺激 3 种菌株对 GC 的生物转化。菌株 JCM 14793 和菌株 JCM 14811 一样,在氢气存在下显示出将 1 转化为 2 的能力。此外,发现菌株 JCM 14793 和 JCM 14811 具有催化 EGC 代谢物 4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸 (3) 和 5-(3,4,5-三羟基苯基)-γ-戊内酯 (4) 中邻苯三酚部分的 p-脱羟基化的能力,并且这种能力因氢的存在而增强。
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刘盼盼