方法和结果:使用蒸汽蒸馏和超临界流体萃取 (SFE) 提取 Kaempferiagalanga 根茎。分馏后,高良姜对甲氧基肉桂酸乙酯 (EPMC) 的主要化合物是对羟基肉桂酸曲霉乙酯 (Ethyl 4-methoxycinnamate,EPHC)。使用 MTT 测定通过对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的活性建立 EPMC 及其生物转化产物 (EPHC) 的生物活性。对羟基肉桂酸乙酯 (EPHC) 在 1000 μg/mL 时细胞毒性最强,细胞活力百分比为 9.87%,IC50 为 340 μg/mL。与 EPMC 相比,显示出轻微的细胞毒性活性。结论:与其母体化合物 (EPMC) 相比,生物转化过程能够产生更高的代谢物 (EPHC) 细胞毒性活性。
我们从高良姜 Kaempferia 乙醇提取物的氯仿组分中分离出晶体,并通过核磁共振分析将其鉴定为对甲氧基肉桂酸乙酯(Ethyl 4-methoxycinnamate)。方法和结果:在本研究中,我们发现对甲氧基肉桂酸乙酯显着降低了 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 刺激的 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞的黑色素合成。然而,在无细胞系统中,对甲氧基肉桂酸乙酯并不直接抑制酪氨酸酶,酪氨酸酶是黑色素生成的限速酶。相反,它以剂量依赖性方式抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性。此外,Western blot 分析显示,对甲氧基肉桂酸乙酯可降低 α-MSH 刺激的 B16F10 细胞中小眼症相关转录因子和酪氨酸酶水平。结论:这些结果表明,对甲氧基肉桂酸乙酯的色素抑制作用是酪氨酸酶下调的结果。从 K. galanga 中分离的对甲氧基肉桂酸乙酯可以开发为治疗色素沉着过度的皮肤美白剂。
用热乙醇提取姜黄 zedoaria 的干燥根茎的抗真菌原理。方法和结果:通过对中性氧化铝和硅胶进行连续色谱分析,获得三种抗生素化合物 A 、 B 和 C,均对红色毛癣菌、黑曲霉和酿酒酵母具有活性,以化学纯形式获得。通过紫外、红外、磁敏电阻和质谱分析,这些化合物中含量最高的一种的结构(C,69.8%;H,6,8%;0.23.4%)被指定为对甲氧基肉桂酸乙酯 (Ethyl 4-methoxycinnamate,EPMC)。 通过合成和比较天然和合成产物的化学和生物特性来证实所提出的结构。 EPMC 以低于 10 mug/ml 的浓度抑制红色毛癣菌、黑曲霉、酿酒酵母和絮状表皮癣菌的生长;浓度低于 25 mug/ml 的烟曲霉、产紫青霉、变异三角孢菌、石膏微孢菌、罗氏菌核、地质念珠、尖孢镰刀菌和米瘤蠕孢菌;和 Candida krusei 和 T. mentagrophytes 浓度低于 50 mug/ml。红色毛滴虫的孢子在与乙醇溶液 (30 mug/ml) 接触 2 小时后失去活力或发芽能力。
方法和结果:在本研究中,以高良姜中分离的对甲氧基肉桂酸乙酯(Ethyl 4-methoxycinnamate)为起始原料,以良好的产量生产硫脲衍生物 (4a、4b、4c)。通过FTIR、1 H-NMR、13个关键词确认合成产物:高良姜、环氧合酶-2、对甲氧基肉桂酸乙酯(Ethyl 4-methoxycinnamate)、硫脲衍生物、纤维肉瘤C-NMR和HRMS光谱方法。使用皮下注射 0.3% 苯并 (a) 芘诱导的小鼠模型在体内测试它们对纤维肉瘤的活性,该模型给药 5 次,每两天一次。结论:我们的结果表明,纤维肉瘤可以被所有合成化合物抑制。计算机分析预测,所有合成化合物通过抑制 COX-2 对抗纤维肉瘤的机制化学预防活性之一。
本研究使用活动指导的方法评估了 Kaempferia galanga (KG) 的抗炎作用。用石油醚、氯仿、甲醇和水连续提取 KG 根茎。方法和结果:测试这些提取物 (每支 2 g/kg) 抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的能力。发现与对照相比,氯仿提取物发挥最高的抑制作用 (42.9%) (p < 0.001),因此通过用己烷、己烷-氯仿 (1:1) 和氯仿连续洗涤来进一步分级。氯仿分数 (1 g/kg) 对角叉菜胶诱导的水肿显示出最高的抑制作用 (51.9%,(p < 0.001)。该氯仿馏分用己烷-氯仿 (1:3) 和氯仿进一步分级,在这两个馏分中,己烷-氯仿亚级分在抑制水肿方面最有效 (53.7%,p < 0.001)。对活性亚组分进行 GC-MS 分析,确定对甲氧基肉桂酸乙酯 (Ethyl 4-methoxycinnamate,EPMC) 为主要组分,并进行了再结晶。EPMC 剂量依赖性地抑制角叉菜胶诱导的水肿,MIC 为 100 mg/kg。此外,在体外研究中,EPMC 非选择性抑制环氧合酶 1 和 2 的活性,IC₅₀ 值分别为 1.12 μM 和 0.83 μM。结论:这些结果验证了 KG 的抗炎活性,其可能通过抑制环氧合酶 1 和 2 来发挥。从这种植物中分离的 EPMC 可能是活性抗炎剂。
Kaempferia galanga L. (Zingiberaceae) 是一种芳香草本植物,也是一种流行的香料,用作亚洲美食的调味品。方法和结果:通过定量内源性碱性磷酸酶测定,在斑马鱼模型上研究干燥植物的乙醇提取物及其连续的 4 个亚组分。正己烷和乙酸乙酯组分均具有抗血管生成活性,两种主要活性成分 (反式对甲氧基肉桂酸乙酯 (Ethyl 4-methoxycinnamate) 和山奈酚) 对野生型斑马鱼表现出有效的抗血管生成作用。由于其作用更强且未报道抗血管生成活性,因此进一步研究了反式对甲氧基肉桂酸乙酯的作用机制。它剂量依赖性地抑制野生和 Tg(fli1a:EGFP)y1 型斑马鱼胚胎上的血管形成。结论:半定量逆转录聚合酶链反应测定表明,反式对甲氧基肉桂酸乙酯影响与血管生成相关的多个分子靶标。在体外,它特异性抑制人脐静脉内皮细胞的迁移和管形成。在体内,它可以在 Matrigel 栓测定中阻断 bFGF 诱导的血管形成。
CAS号为24393-56-4的化学品是对甲氧基肉桂酸乙酯(Ethyl 4-methoxycinnamate),以下是对该化学品的详细介绍:
中文名称:对甲氧基肉桂酸乙酯
英文名称:Ethyl 4-methoxycinnamate
CAS号:24393-56-4
分子式:C12H14O3
分子量:206.24
外观:结晶状固体
熔点:49ºC
闪点:133.8ºC
密度:1.08 g/cm3
沸点:325.1ºC at 760 mmHg
中文别名:4-甲氧基肉桂酸乙酯、反式-对甲氧基肉桂酸乙酯、乙烯基苯甲醇等。
英文别名:包括(E)-Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate;4-Methoxycinnamic acid ethyl ester;Ethyl trans-4-methoxycinnamate;Ethyl p-methoxycinnamate等。
对甲氧基肉桂酸乙酯是一种优良的防晒剂,主要用于化妆品中作为紫外防护吸收剂。
它也用作食品添加剂、香料,并作为医药中间体。
在塑料、涂料、染料等领域,对甲氧基肉桂酸乙酯也用作紫外线吸收剂。
在购买和使用对甲氧基肉桂酸乙酯时,请确保供应商具有真实性和可靠性。
在使用过程中,请遵循相关的安全操作规程,避免直接接触皮肤和眼睛。如不慎接触,请立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。
对甲氧基肉桂酸乙酯应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射和高温。
综上所述,CAS号为24393-56-4的对甲氧基肉桂酸乙酯是一种具有多种用途的化学品,主要用于化妆品、食品添加剂、医药中间体以及塑料、涂料、染料等领域的紫外线吸收剂。
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刘盼盼