雌马酚的生物学效应引起了广泛关注,雌马酚是肠道微生物群产生的大豆苷元的代谢物。然而,人们对异黄酮代谢细菌在肠道微生物群中的作用知之甚少。方法和结果:最近,我们从人类粪便中分离出一种产生二氢大豆苷元 (DHD) 的梭菌样细菌,菌株 TM-40。我们研究了菌株 TM-40 对来自一名雄性马匹醇生产者和两名雄性马匹酚非生产者的人类粪便微生物群体外黄豆苷元代谢的影响。在来自雄性马匹非生产者和 DHD 生产者的粪便悬浮液中,在添加 TM-40 后大豆苷元的体外粪便孵育中检测到 DHD。DHD 浓度随着菌株 TM-40 浓度的增加而增加。在来自马马酚生产商的粪便悬浮液中,通过添加菌株 TM-40 增加了粪便马马酚的产生。双歧杆菌和乳酸菌属的占比在 equol 非生产者中高于 equol 生产者。将异黄酮代谢细菌添加到粪便微生物群中应有助于估计粪便微生物群对异黄酮类化合物的代谢。结论:关于产生马马酚的微生物群和产生 DHD 的细菌之间相互作用的研究可能导致阐明调节粪便微生物群产生马马酚的一些机制。
关于肠上皮细胞代谢和通透性的异黄酮数据很少,特别是对于微生物异黄酮代谢物。方法和结果:本研究评价了异黄酮、染料木黄酮和黄豆苷元及其微生物代谢物二氢黄素 (DHG) 和二氢黄豆苷元 (DHD) 的吸收机制。通过使用 Caco-2 人结肠腺癌细胞系进行平行人工膜通透性测定,并比较其理化性质,比较异黄酮的通透性特征。结论:数据表明,根据 pH 分配假说,染料木黄酮、 DHG 和 DHD 通过被动扩散有效运输。金雀异黄素由 II 期代谢酶偶联,并作为乳腺癌耐药蛋白 (BCRP) 的底物。黄豆苷元未偶联,但确实作为 BCRP 、多药耐药相关蛋白和 P-糖蛋白的底物。相比之下,DHG 和 DHD 明显比它们的母体异黄酮更具渗透性;因此,它们很难通过外排效应进行运输,并且葡萄糖醛酸化/硫酸化受到通量时间的限制。
发现一种从人类粪便中新分离的杆状革兰氏阴性厌氧菌,名为 Julong 732,能够在厌氧条件下将异黄酮二氢黄苷元代谢为 S-雌马酚。方法和结果:通过使用电子碰撞电离质谱、 (1) H 和 (13)C 核磁共振光谱和紫外光谱分析鉴定代谢物 equol。然而,菌株聚龙 732 不能从黄豆苷元中产生马金酚,并且四氢黄豆苷元和脱氢黄马酚很可能是二氢黄豆苷元厌氧代谢的中间体,在含有二氢黄豆苷元的细菌培养基中未检测到。手性固定相高效液相色谱仅洗脱一种代谢物 S-雌马酚,该代谢物由含有二氢黄豆苷元外消旋混合物的细菌培养物产生。菌株 Julong 732 未显示出将 R-雌马酚转化为 S-雌马酚的外消旋酶活性,反之亦然。其完整的 16S rRNA 基因序列 (1,429 bp) 与 Eggerthella hongkongenis HKU10 的相似性为 92.8%。结论:这是首次报道能够将二氢黄豆苷元的外消旋混合物转化为对映体纯 S-雌马酚的单一细菌。
CAS 17238-05-0对应的是化学物质二氢黄豆苷元(Dihydrodaidzein),以下是对该物质的详细介绍:
中文名称:二氢黄豆苷元
英文名称:Dihydrodaidzein
CAS号:17238-05-0
分子式:C15H12O4
分子量:256.253(也有资料给出为256.257,但两者差异微小,可能源于计算精度或方法的不同)
其他名称:7-羟基-3-(4-羟苯基)-4-苯并二氢吡喃酮、二氢大豆苷元等
密度:约为1.386g/cm³(也有资料给出为1.4±0.1g/cm³,同样可能源于测量条件或方法的不同)
熔点:250-251°C
沸点:529.5°C at 760mmHg
折射率:1.661
闪光点:206.9°C
蒸汽压:7.94E-12mmHg at 25°C
外观:通常为浅橙色至黄色至绿色粉末或晶体
溶解性:在25°C下的溶解度为873.5mg/L(估计值)
酸度系数(pKa):7.71±0.40(预测值)
二氢黄豆苷元是最著名的可食用性植物雌激素之一,在食品、保健品和医药等领域具有潜在的应用价值。
危险性概述:目前无明确的危险性资料,但应遵循一般化学品的安全操作规程。
预防措施:无特定预防措施,但应避免与氧化剂等有害物质接触。
事故响应:如发生泄漏或接触,应按照一般化学品的处理方法进行处置。
安全储存:应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和热源。
综上所述,CAS 17238-05-0代表的化学物质二氢黄豆苷元具有独特的物理和化学性质以及潜在的应用价值,在相关领域受到广泛关注。在使用和储存过程中,应遵循相关安全规定以确保人员和环境的安全。
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刘盼盼