三甲基氰硅烷(Trimethylsilyl Cyanide)
CAS号: 7677-24-9
分子式: C₄H₉NSi
分子量: 111.20 g/mol
外观: 无色透明液体
纯度: ≥99%(GC)
沸点: 124-126℃
密度: 0.786 g/mL (25℃)
含水率: ≤0.01%(卡尔费休法)
核心功能与应用
▶ 氰基源试剂:安全替代剧毒氰化物,用于醛/酮的 Strecker氨基酸合成
▶ 医药合成:构建心血管药物(如阿伐那非)、降糖药(西格列汀)的氰基中间体
▶ 硅基保护基:保护醇/硫醇基团(TMS-CN易脱除,条件温和)
操作与储存规范
储存: 充氩密封,≤4℃冷藏;开封后立即使用(遇水/湿气剧烈水解)
溶解性: 与THF、乙醚、甲苯混溶,严禁接触水/醇类溶剂
使用控制: 反应体系需严格除水(分子筛预处理),建议滴加方式投料
⚠️ 极端危险警示(GHS)
急性毒性(H300+H310+H330):吸入/皮肤接触/口服 致命(LD₅₀大鼠=25 mg/kg)
遇水危险(H290):水解释放 剧毒氰化氢(HCN)气体,操作需在 惰性气体手套箱 中进行
防护强制要求:
呼吸系统: 供气式正压呼吸器(普通防毒面具无效)
身体防护: 氟橡胶全身防化服+耐低温手套(接触液体会冻伤)
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郭雪娟