奥扎莫德杂质49

奥扎莫德杂质49

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• 奥扎莫德杂质 49（产品编号：O036049）

• 1. 产品信息

• 产品编号：O036049

• 英文名：Ozanimod Impurity 49

• 英文别名：(S)-tert-butyl (2-((tert-butyldimethylsilyl) oxy) ethyl)(4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl) carbamate（注：(S) 表示 1 位碳为单一手性构型，与奥扎莫德手性中心一致；核心结构含叔丁氧羰基（Boc）、叔丁基二甲基硅氧基（TBSO-）、N - 羟基胍基及二氢茚环，是奥扎莫德合成中的硅保护基中间体）

• CAS 号：1306763-62-1

• 分子式：C23H39N3O4Si

• 分子量：449.66

• 2. 优势

• 手性结构专属与纯度双优：纯度经手性 HPLC 与 LC-MS 双重验证，明确含 (S)- 二氢茚 - 1 - 基手性结构、Boc 保护基、TBS 硅醚保护基及 N - 羟基胍基特征片段，与奥扎莫德主峰（无硅醚与 Boc 保护基，含哌嗪环）差异显著，可作为合成过程中 “硅保护 - 胍基修饰” 类手性中间体杂质的专属对照，避免与其他杂质（如 (R)- 构型异构体、脱 TBS 保护杂质）交叉干扰，确保定性定量结果精准。

• 稳定性适配保护基中间体检测场景：在避光、干燥、常温（15-25℃）储存条件下，TBS 硅醚保护基不易水解（需强酸性条件才易脱除），Boc 保护基与酰胺键连接稳定，手性构型无消旋风险，能保障多批次检测数据的重复性与准确性，适配奥扎莫德原料药合成过程的中间体监控需求。

• 溶解性与分离性能优异：分子兼具极性基团（N - 羟基胍基、酯基）与疏水结构（二氢茚环、叔丁基、硅烷基），可溶于二氯甲烷、甲醇 - 乙腈等常用检测溶剂；通过手性 HPLC（如 Chiralpak AD-H 柱）或反相 HPLC，以乙腈 - 水梯度洗脱，能与奥扎莫德合成中的其他中间体（如脱 Boc 产物）及原料实现基线分离，检测限可达 μg 级，满足中间体杂质常规监控需求。

• 3. 应用

• 核心中间体监控场景：用于奥扎莫德原料药合成过程的质量控制，重点监测 “硅保护 - 胍基修饰” 手性中间体杂质含量 —— 奥扎莫德的合成需通过 TBS 保护羟基、Boc 保护氨基以避免副反应，若该中间体未完全转化（如脱保护不完全或后续环合反应失败），易残留于后续步骤，精准检测可避免影响终产品纯度与手性纯度。

• 合成工艺优化参照：辅助排查杂质生成源头，例如 TBS 保护反应不完全（硅烷试剂用量不足）、N - 羟基胍基偶联反应选择性不足、手性中心在反应中发生消旋等问题，通过调整反应投料比（TBSCl 过量 1.2 倍）、选用手性催化剂（如 chiral ligands）、控制反应温度（0-5℃），减少该中间体杂质的残留量。

• 检测方法开发与验证：作为标准品用于手性 HPLC 或 LC-MS 检测方法的验证，确认方法的线性范围（通常为 0.5-50 μg/mL）、回收率（95%-105%）及手性分离度（Rs＞1.5）—— 针对合成体系中的硅醚类杂质干扰，可通过 LC-MS 监测分子离子峰 m/z 450.3（[M+H]+）及特征碎片峰 m/z 394.2（失去 Boc 片段），提升检测特异性。

• 4. 背景描述

• 奥扎莫德是选择性鞘氨醇 1 - 磷酸（S1P）受体调节剂，通过抑制淋巴细胞迁移至中枢神经系统缓解炎症，临床用于治疗复发型多发性硬化症（RMS），其合成需经过多步保护 - 脱保护、手性构建及环合反应，中间体的纯度与手性控制直接影响终产品质量。
• 奥扎莫德杂质 49 是合成中的关键手性保护基中间体：奥扎莫德的二氢茚母核构建后，需对羟基进行 TBS 硅醚保护（避免氧化）、对氨基进行 Boc 保护（避免胍基偶联时副反应），再引入 N - 羟基胍基得到该中间体；若后续脱保护（如 TBS 脱除需氟化物试剂）或环合反应（形成哌嗪环）不完全，该带双保护基的中间体便会成为杂质残留，且其手性构型若发生消旋，还会导致终产品手性纯度下降。
• 由于多发性硬化症患者需长期服药，且奥扎莫德对杂质（尤其是手性杂质）的耐受性低，该中间体杂质的残留不仅影响药效，还可能增加不良反应风险（如胃肠道刺激）。因此，对该手性中间体杂质的研究与控制，是保障奥扎莫德合成工艺稳定性、符合 FDA（美国食品药品监督管理局）、EMA（欧洲药品管理局）对手性药物杂质控制要求的关键环节。

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