3-氟苯硼酸（间氟苯硼酸）
CAS：768-35-4 | 分子式：C₆H₆BFO₂ | 分子量：139.92
一、基本性质
- 外观：白色至类白色结晶粉末
- 熔点：214–218 °C（lit.）
- 溶解性：微溶于水（27.1 g/L，20℃），易溶于甲醇、THF、DMSO
- pKa：约7.50（硼酸酸性）
- 稳定性：常温稳定，对氧化剂敏感；需密封干燥、避光保存
二、合成路线（常用）
1. 格氏试剂法（经典）
- 原料：3-氟溴苯、Mg、硼酸三甲酯（摩尔比1.0:1.1:1.5）
- 溶剂：2-甲基四氢呋喃
- 步骤：N₂保护下制备格氏试剂 → 低温与硼酸酯反应 → 稀酸水解 → 结晶纯化
- 优点：纯度高；缺点：无水无氧、低温操作
2. Miyaura硼化（温和高效）
- 原料：3-氟溴苯 + 联硼酸频哪醇酯
- 催化：Pd(dppf)Cl₂，碱（KOAc）
- 步骤：加热反应 → 水解 → 纯化
- 优点：条件温和、适用广
三、核心用途
- Suzuki–Miyaura偶联：构建C–C键，引入间氟苯基，用于医药、农药、材料合成
- 医药中间体：激酶抑制剂、抗肿瘤/抗炎药、SGLT2类药物砌块
- 催化/加成：催化羧酸-胺缩合、羧酸还原；与α,β-不饱和物1,4-加成
- 材料：有机荧光材料、液晶、OLED中间体
四、安全与储存
- 危险性：刺激眼、呼吸道、皮肤；吞咽有害
- 防护：护目镜、手套、通风；避免吸入粉尘
- 储存：密封干燥、避光，0–6℃更佳
五、与4-氟苯硼酸对比（速记）
- 3-氟：间位取代，pKa≈7.5，熔点214–218℃
- 4-氟：对位取代，pKa≈8.67，熔点262–265℃
- 两者均为Suzuki偶联常用砌块，医药/材料领域广泛应用
关键字： 3-氟苯硼酸;768-35-4;间氟苯硼酸;3-Fluorophenylboroni;