五氟苯硼酸

五氟苯硼酸（全氟苯硼酸）

CAS：1582-24-7

分子式：C₆H₂BF₅O₂

分子量：211.88

一、基本性质

- 外观：白色至类白色结晶粉末

- 熔点：176–179 °C

- 密度：1.616 g/cm³

- 溶解性：溶于甲醇、乙醇、THF、DCM、乙腈；微溶于水

- 稳定性：强吸湿性，易脱水成酐；需干燥、低温、惰性气保护

- pKa：约 5.0–5.5（氟全取代，酸性远强于普通氟苯硼酸）

二、合成方法（格氏法为主）

1. 五氟溴苯 + Mg → 格氏试剂（无水无氧、低温）

2. 低温滴加硼酸三甲酯（-15℃以下）

3. 稀盐酸水解、萃取、重结晶（收率约70%，纯度≥95%）

三、核心用途

- Suzuki 偶联：引入全氟苯基（强吸电子、高稳定性、低极性）

- 医药/农药：含氟药物、杀菌剂、杀虫剂中间体

- 材料：

- 液晶、OLED、有机光电材料

- 聚合物电解质、离子受体 

- 聚烯烃催化助剂（如四(五氟苯基)硼酸盐前体）

- 催化：强Lewis酸/有机催化剂、C–H活化助剂

四、安全与储存

- 危险性：Xi 刺激（眼/皮肤/呼吸道）

- 防护：护目镜、手套、通风橱

- 储存：-20℃、干燥、密封、氩气保护