一、基础标识信息
标准名称:1 - 溴苯并环丁烯
英文全称:1-Bromobenzocyclobutene,缩写 1-BrBCB
系统命名:7 - 溴双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯
CAS 号:21120-91-2
精确分子量:183.05 g/mol
结构核心区别(重点对比 4 - 溴 BCB)溴原子直接连接在张力四元环的碳上(环丁烯稠合环的桥头位),而非苯环上;而 4 - 溴苯并环丁烯的溴在苯环对位碳上,二者反应活性、空间位阻、衍生产物结构差异极大。
二、物理性质
外观:常温为淡黄色透明油状液体,无固定熔点
沸点:90 ℃(10.5 mmHg 减压蒸馏),常压高温下伴随四元环开环分解,无法常压稳定蒸馏
密度:1.45 g/mL(25 ℃)
折射率:1.59
闪点:205 ℉(约 96 ℃)
溶解性:易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醚等有机溶剂,完全不溶于水
储存要求:密封、干燥、低温避光保存,远离热源,防止四元环提前热开环自聚变质应用领域1. 有机合成与药物化学(主要用途) 作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架; 用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建; 制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。 2. 特种功能高分子(小众研发方向) 合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数; 用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层; 制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。 3. 科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。应用领域1. 有机合成与药物化学(主要用途) 作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架; 用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建; 制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。 2. 特种功能高分子(小众研发方向) 合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数; 用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层; 制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。 3. 科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。
三、应用领域
有机合成与药物化学(主要用途)
作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架;
用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建;
制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。
特种功能高分子(小众研发方向)
合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数;
用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层;
制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。
科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。
应用领域1. 有机合成与药物化学(主要用途) 作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架; 用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建; 制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。 2. 特种功能高分子(小众研发方向) 合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数; 用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层; 制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。 3. 科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。应用领域1. 有机合成与药物化学(主要用途) 作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架; 用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建; 制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。 2. 特种功能高分子(小众研发方向) 合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数; 用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层; 制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。 3. 科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。
应用领域1. 有机合成与药物化学(主要用途) 作为独特稠环合成砌块,通过开环 + 偶联串联反应构建多环芳烃、茚环、萘环、杂环复杂骨架; 用于天然产物全合成、稠环类药物中间体、生物探针分子搭建; 制备苯炔前体,用于 [2+2] 环加成、多组分串联反应研究。 2. 特种功能高分子(小众研发方向) 合成环上硅基、氟取代改性 BCB 树脂,微调树脂热膨胀系数、疏水性、介电常数; 用于耐高温特种胶粘剂、航空航天小众基体树脂、微电子非常规钝化涂层; 制备共轭稠环光电小分子,应用于有机场效应晶体管(OFET)、有机半导体材料研发。 3. 科研机理研究用来探究 BCB 四元环开环的立体化学效应、取代基对 Diels-Alder 加成区域选择性的影响,属于高分子机理研究的模型化合物。
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李园