一、基本信息全称:
苯并环丁烯(Benzocyclobutene),缩写 BCB
系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯
CAS 号:694-87-1
分子量:104.15 g/mol
结构:苯环与环丁烷四元环侧边稠合形成双环芳烃,是典型张力环芳香化合物。
二、物理性质
外观:常温下无色至浅黄色油状液体或低熔点固体
2. 熔点:28~30 ℃,常压沸点约 130~132 ℃(伴随热分解开环)
3. 密度:1.02 g/cm³(20 ℃),易溶于甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂,几乎不溶于水
4. 易燃性:属于 3 类易燃液体,具有一定吸入毒性,对水生生物有长期危害
三、核心化学结构与反应特性(最关键)
结构本质苯环提供芳香热力学稳定性,稠合的四元环丁烷存在巨大角张力(键角严重偏离理想角度),张力是其高反应活性的根源。
2. 标志性热开环反应(BCB 最核心机理)
温度升至 ~200 ℃ 时,四元环发生6π 电环化开环,瞬间生成高活性邻苯二亚甲基(邻醌二甲烷)双烯中间体:
• 该中间体极活泼,可自发发生Diels-Alder 狄尔斯 - 阿尔德环加成反应;
• 可自身二聚、多聚,也能与烯烃、炔烃、酰亚胺、环氧树脂等共聚交联;
• 最大优势:热固化无需引发剂 / 催化剂,交联全过程无小分子挥发物释放,制品内部孔隙率极低、内应力小。
四、最核心应用领域
微电子 / 半导体行业(最大用途)
由 BCB 单体聚合得到BCB 热固性树脂,是高端低介电常数(low-κ)材料标杆:
• 关键性能:介电常数 Dk≈2.6、极低介电损耗 Df≈0.002、吸水率极低、热分解温度>350 ℃、热膨胀系数小、平整度极佳;
• 用途:芯片层间绝缘介质层、晶圆键合胶、2.5D/3D 先进封装钝化层、铜布线阻隔层、高频射频基板、光子集成器件包覆层、高端光刻胶基体树脂,是 5G/6G 高速芯片、异构集成的核心材料之一。
2. 有机合成与药物化学作为 Diels-Alder 反应合成砌块,搭建多环稠环、杂环复杂骨架;用于合成伊伐布雷定等心血管药物、天然产物全合成中间体。
3. 高性能复合材料与其他
• 航空航天耐高温基体树脂、碳纤维复合材料基体;
• 耐高温胶粘剂、电子元器件密封灌封料;
• 光学器件低应力封装、医用植入耐水解高分子涂层。
关键字: 苯并环丁烯;BCB;4溴苯并环丁烯;4乙烯基苯并环丁烯;碳氢树脂;
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