标准名称:4 - 溴甲基苯并环丁烯
英文全称:4-(Bromomethyl) benzocyclobutene,简称 4-BMBCB
系统命名:3-(溴甲基) 双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯
CAS 号:250337-98-5
分子式:C_9H_9Br,分子量:197.07 g/mol
结构特征
苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位连接苄位溴甲基(\(\boldsymbol{-CH_2Br}\));分子双活性核心:
① BCB 张力四元环(高温热开环交联固化位点)
② 苄溴高活性离去基团(SN2 亲核取代修饰位点)
属于 4 - 羟甲基 BCB、4 - 氯甲基 BCB 的同系列卤代烷基中间体,反应活性高于氯甲基 BCB。
外观:常温为无色至淡黄色粘稠油状液体,低温下可凝固为低熔点半固体
密度:约 1.38 g/mL(25 ℃)
沸点:常压加热直接发生 BCB 四元环开环分解,只能高真空减压蒸馏提纯
闪点:约 115 ℃,可燃有机卤代物
溶解性
易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯仿、DMF、丙酮;不溶于水,遇水缓慢水解生成 4 - 羟甲基 BCB 与 HBr。
储存要求(非常严苛)
密封、避光、干燥、氮气保护
苄溴极易水解、易发生分子内烷基化自聚;
温度>180 ℃会触发 BCB 四元环提前开环失效;
远离水汽、强碱、胺类、强氧化剂、热源。
LogP=2.68,脂溶性强,适合非极性树脂接枝改性
高活性苄溴便捷接枝有机硅、氟烷基、酰亚胺基团,改性 BCB 基体树脂,进一步降低吸水率与高频介电损耗;
作为高纯前驱体制备 VBCB 乙烯基 BCB 单体,用于 2.5D/3D 异构集成、Fan-out 晶圆级封装层间介质、TSV 硅通孔钝化层、晶圆键合胶;
5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆保护膜、高频滤波器基材。
合成 BCB 封端有机硅杂化树脂、超支化碳硅烷热固材料、改性聚酰亚胺;
航空航天碳纤维复合材料基体、航天器耐辐射高温结构胶、电子元器件长期耐湿热灌封密封材料;
低应力光学传感器、精密镜头高温透明封装树脂。
万能烷基化合成砌块,搭建稠环芳烃、杂环药物分子骨架,用于新药全合成;
制备点击化学(CuAAC)前驱体、BCB 基共轭聚合物;
合成 OLED 有机发光层、有机场效应晶体管 OFET 有机半导体小分子。
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李园