一、基础化学信息
命名与标识
• 中文全称:4 - 氨基苯并环丁烯盐酸盐
• 游离碱母体:4 - 氨基苯并环丁烯(4-Aminobenzocyclobutene,缩写4-AMBCB),游离碱 CAS:55716-66-0
• 系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯 - 3 - 胺盐酸盐
• 盐酸盐分子量:155.63 g/mol
• 结构特征:苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位连接氨基;与 HCl 成盐后为铵盐结构
成盐的核心意义成盐的核心意义
游离 4 - 氨基苯并环丁烯是油状液体、易氧化、易挥发、储存稳定性差;做成盐酸铵盐后变为固体,大幅提升抗氧化性、水溶性、储存稳定性,更方便提纯、称量与工业化投料。
二、物理性质(盐酸盐)
外观:白色至类白色结晶性粉末,高纯品为纯白色固体
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇、异丙醇;微溶于丙酮;不溶于甲苯、二氯甲烷、乙醚等非极性有机溶剂
3. 热稳定性◦ 氨基盐酸盐在 180℃以下稳定;
◦ 温度升至约200℃时,BCB 四元环发生经典 6π 电环化开环,释放邻苯二亚甲基活性中间体;
◦ 高温下会伴随脱 HCl、氧化分解副反应,严禁长时间高温加热
4. 储存条件:常温、密封避光、干燥防潮,隔绝空气与热源,防止吸潮氧化、BCB 环提前自聚
5. 酸碱度:水溶液呈弱酸性
三、核心应用领域
微电子半导体行业(最主要用途)
作为氨基功能化 BCB 树脂关键单体:
• 与芳香二酐聚合,制备BCB 改性耐高温低介电聚酰亚胺;
• 用于 3D/2.5D 芯片先进封装层间绝缘介质、晶圆临时键合胶、射频毫米波高频基板、光子器件钝化保护层;
• 改性后树脂优势:热分解温度>350℃、高频介电损耗极低、耐湿热、薄膜平整度高、内应力极小。
高性能高分子材料
合成耐高温芳酰胺、有机硅 - BCB 杂化树脂、航空航天碳纤维复合材料基体;
制备高温结构胶粘剂、电子元器件耐水解密封灌封材料、光学器件低应力封装树脂。
医药与有机合成砌块
利用芳胺重氮化、偶联反应搭建多环芳烃、稠杂环药物骨架,作为新药研发中间体;
有机合成机理研究模型化合物,探究 BCB 开环取代基效应、Diels-Alder 加成区域选择性。
光电功能材料合成 BCB 基共轭聚合物、有机发光小分子(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)有源层材料。
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李园