标准名称:4 - 硼酸基苯并环丁烯
英文全称:Benzocyclobutene-4-boronic acid,简称 4-BABCB
系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯 - 3 - 基硼酸
CAS 号:195730-31-5
分子式:\(\boldsymbol{C_8H_7BO_2}\),精确分子量:145.96 g/mol
结构核心
苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位直接连接芳基硼酸基团(-B (OH)₂);分子具备两套独立活性体系:BCB 张力四元环热交联位点 + 芳硼酸 Suzuki 偶联反应位点,是 BCB 衍生物中构建共轭高分子最核心的合成砌块之一。
外观:高纯品为白色至类白色结晶粉末,粗品为浅米色固体
密度:1.22~1.40 g/cm³(25℃)
沸点:预测 328.5℃(常压高温下先发生 BCB 四元环开环分解,无法正常蒸馏)
闪点:约 95.7℃
溶解性
可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃(THF)、二氧六环、DMF、DMSO;
微溶于乙酸乙酯、丙酮;
难溶于石油醚、甲苯、正己烷等非极性溶剂;水中微溶,硼酸基团可发生可逆脱水环合。
储存关键要求
密封、常温、避光、干燥保存;
硼酸基团遇水、受热易脱羟基发生自身脱水二聚;
温度超过 180℃会触发 BCB 四元环提前开环自聚失效;
避免强碱、强氧化剂长期接触。
酸碱性:硼酸为弱路易斯酸,水溶液呈弱酸性。
通过 Suzuki 偶联构建全芳香型 BCB 共轭聚合物、BCB 改性聚酰亚胺、氟掺杂低 k 树脂;
用于 2.5D/3D 芯片异构集成、CoWoS 封装、Fan-out 扇出晶圆级封装的层间绝缘介质层、TSV 硅通孔钝化膜、晶圆临时键合胶;
5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆材料,固化树脂吸水率<0.2%,高频信号传输损耗远低于环氧、普通 PI 材料。
合成 BCB 封端超支化聚合物、有机硅 - BCB 杂化热固树脂;
航空航天碳纤维复合材料基体、高温耐辐射结构胶、电子器件耐湿热灌封密封材料;
低应力光学封装树脂,用于光电镜片、传感器封装。
搭建多环芳烃、稠杂环复杂分子骨架,用于天然产物全合成;
BNCT 硼中子俘获治疗抗肿瘤药物前体:硼酸基团可向肿瘤细胞富集,BCB 母核提升分子脂溶性与靶向稳定性,是胶质瘤靶向治疗候选中间体;
制备生物荧光探针、共轭标记小分子。
合成 OLED 有机发光层共轭聚合物、有机场效应晶体管(OFET)有源半导体材料;
有机光致变色、光交联功能薄膜前驱体。
白银炬辉科技有限公司
联系商家时请提及chemicalbook,有助于交易顺利完成!
李园