标准名称:4 - 氯甲基苯并环丁烯
英文全称:4-(Chloromethyl) benzocyclobutene,简称 4-CMBCB
系统命名:3-(氯甲基) 双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯
CAS 号:65886-91-1
分子式:\(\boldsymbol{C_9H_9Cl}\),分子量:152.62 g/mol
结构特征
苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位连接 \(-CH_2Cl\)(氯甲基);两个核心反应位点:BCB 张力四元环 + 苄位活泼氯原子,是 BCB 系列中用途极广的烷基卤代改性中间体。
外观:常温下为无色至淡黄色透明粘稠油状液体,低温可呈半固态
溶解性:易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿、DMF 等有机溶剂,不溶于水
密度:约 1.12~1.15 g/cm³(25℃)
沸点:无法常压稳定沸腾,高温下四元环开环分解;减压蒸馏可提纯
闪点:>110℃,可燃液体
储存条件
2~8℃密封冷藏、避光、干燥、隔绝湿气。苄氯易水解、易发生分子内自烷基化,受热易引发 BCB 环提前开环自聚,严禁室温长期存放。
LogP:2.52,脂溶性强
通过苄氯接枝硅氧烷、氟烷基、柔性脂肪链,改性 BCB 基体树脂,进一步降低介电损耗、提升疏水性与薄膜韧性;
合成 BCB 改性有机硅杂化树脂、超支化碳硅烷 - BCB 低介电材料,用于 2.5D/3D 封装、TSV 硅通孔层间介质、晶圆键合胶、毫米波射频芯片基板、光子集成器件钝化层;
制备特种电子耐高温胶粘剂,芯片异构集成封装用低应力粘接材料。
合成 BCB 封端聚酰亚胺、聚醚、聚砜、聚硅氧烷等耐高温基体;
航空航天碳纤维复合材料基体、高温耐水解灌封胶、耐辐射涂层;
可交联弹性体、热固性薄膜材料。
作为万能烷基化砌块构建复杂稠环、杂环药物分子;
制备叠氮 BCB、炔基 BCB,用于点击化学(CuAAC)构建功能共轭聚合物;
合成 OLED、有机场效应晶体管 OFET 有机半导体小分子。
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李园