标准名称:4 - 羟甲基苯并环丁烯
英文全称:4-Hydroxymethylbenzocyclobutene,简称4-HMBCB
系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯 - 3 - 甲醇
CAS 号:53076-11-2
分子量:134.16 g/mol
结构特征
苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位连接苄位羟甲基(\(\boldsymbol{-CH_2OH}\));分子具备两套独立反应体系:BCB 张力四元环热固化位点 + 苄羟基官能化修饰位点,是合成 4 - 氯甲基 BCB、各类改性 BCB 树脂的核心上游中间体。
外观:高纯品为白色至类白色结晶固体,熔融后为淡黄色透明粘稠液体
密度:1.171 g/cm³(25℃)
沸点:预测 266.3℃(常压高温下 BCB 四元环优先开环分解,无法常压精馏,需减压蒸馏提纯)
闪点:130.67℃,属于可燃有机醇类
折射率:1.62
溶解性
易溶于甲醇、乙醇、THF、二氯甲烷、丙酮、DMF 等极性有机溶剂;
微溶于冷水,可与热水互溶;不溶于石油醚、正己烷等烷烃溶剂。
储存条件
密封、干燥、常温避光保存;避免长期受热,防止羟基氧化、BCB 四元环提前热开环自聚;远离强氧化剂、强碱。
酸碱性:苄醇呈近中性,pKa≈14.5,化学稳定性优于酚羟基。
作为关键上游合成砌块,转化为 4 - 氯甲基 BCB、乙烯基 BCB、硅氧烷改性 BCB 等主流电子单体;
通过酯化 / 硅醚化引入疏水、低极性基团,改性 BCB 基体树脂,用于 2.5D/3D 芯片异构集成、Fan-out 晶圆级封装层间绝缘介质、TSV 硅通孔钝化层、晶圆临时键合胶;
适配 5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆材料,固化树脂吸水率<0.2%,高温湿热环境下介电性能稳定性极强。
BCB 封端改性聚酰亚胺、聚醚醚酮、有机硅杂化热固性树脂;
航空航天耐高温碳纤维复合材料基体、耐辐射高温结构胶粘剂、电子元器件低应力灌封密封胶;
光学传感器、精密镜头耐高温透明封装树脂。
搭建稠环芳烃、杂环药物分子骨架,用于新药研发全合成砌块;
制备点击化学(CuAAC)前驱体、BCB 基共轭聚合物;
合成 OLED 发光材料、有机场效应晶体管(OFET)有机半导体小分子。
五、核心应用领域1. 半导体先进封装低介电树脂(最大核心用途) 作为关键上游合成砌块,转化为 4 - 氯甲基 BCB、乙烯基 BCB、硅氧烷改性 BCB 等主流电子单体; 通过酯化 / 硅醚化引入疏水、低极性基团,改性 BCB 基体树脂,用于 2.5D/3D 芯片异构集成、Fan-out 晶圆级封装层间绝缘介质、TSV 硅通孔钝化层、晶圆临时键合胶; 适配 5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆材料,固化树脂吸水率<0.2%,高温湿热环境下介电性能稳定性极强。 2. 高性能高分子材料合成 BCB 封端改性聚酰亚胺、聚醚醚酮、有机硅杂化热固性树脂; 航空航天耐高温碳纤维复合材料基体、耐辐射高温结构胶粘剂、电子元器件低应力灌封密封胶; 光学传感器、精密镜头耐高温透明封装树脂。 3. 有机合成与医药、光电中间体 搭建稠环芳烃、杂环药物分子骨架,用于新药研发全合成砌块; 制备点击化学(CuAAC)前驱体、BCB 基共轭聚合物; 合成 OLED 发光材料、有机场效应晶体管(OFET)有机半导体小分子。五、核心应用领域1. 半导体先进封装低介电树脂(最大核心用途) 作为关键上游合成砌块,转化为 4 - 氯甲基 BCB、乙烯基 BCB、硅氧烷改性 BCB 等主流电子单体; 通过酯化 / 硅醚化引入疏水、低极性基团,改性 BCB 基体树脂,用于 2.5D/3D 芯片异构集成、Fan-out 晶圆级封装层间绝缘介质、TSV 硅通孔钝化层、晶圆临时键合胶; 适配 5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆材料,固化树脂吸水率<0.2%,高温湿热环境下介电性能稳定性极强。 2. 高性能高分子材料合成 BCB 封端改性聚酰亚胺、聚醚醚酮、有机硅杂化热固性树脂; 航空航天耐高温碳纤维复合材料基体、耐辐射高温结构胶粘剂、电子元器件低应力灌封密封胶; 光学传感器、精密镜头耐高温透明封装树脂。 3. 有机合成与医药、光电中间体 搭建稠环芳烃、杂环药物分子骨架,用于新药研发全合成砌块; 制备点击化学(CuAAC)前驱体、BCB 基共轭聚合物; 合成 OLED 发光材料、有机场效应晶体管(OFET)有机半导体小分子。
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李园