中文全称:4 - 醛基苯并环丁烯,别名:苯并环丁烯 - 4 - 甲醛
英文:4-Carboxaldehydebenzocyclobutene,简称4-CHO-BCB
系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯 - 3 - 甲醛
CAS 号:112892-88-3
分子式:C_9H_8O,分子量:132.16 g/mol
BCB 张力四元环(高温热开环交联固化位点)
芳香醛基(高活性官能团修饰、衍生合成位点)
是 BCB 系列衍生物中承上启下的核心枢纽中间体。
外观:常温为无色至浅黄色透明油状液体,无固定熔点
密度:1.175 g/cm³(25℃)
沸点:预测 250.0℃(常压加热会先发生 BCB 四元环开环分解,只能减压蒸馏提纯)
闪点:140.4℃,可燃芳香醛类有机物
溶解性
易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醇、DMF、乙酸乙酯;微溶于热水,不溶于石油醚、正己烷等烷烃溶剂。
储存严苛要求
惰性气体(氮气)密封避光;醛基易被空气氧化成羧酸、易发生自身缩合;受热(>180℃)BCB 四元环会提前开环自聚失效;远离空气、氧化剂、强碱、热源。
酸碱性:中性偏弱,易被氧化为苯甲酸衍生物。
作为上游关键合成砌块,批量制备 VBCB、4 - 羟甲基 BCB、4 - 氯甲基 BCB 等电子级 BCB 单体;
通过醛基缩合接枝有机硅、氟原子、酰亚胺结构,合成改性 Low-k 低介电 BCB 树脂;
应用于 2.5D/3D 芯片异构集成、Fan-out 扇出封装层间绝缘介质、TSV 硅通孔钝化膜、晶圆键合胶、5G/6G 毫米波射频基板、光子芯片包覆保护层。
合成 BCB 封端聚酰亚胺、有机硅 - BCB 杂化热固树脂、超支化耐高温聚合物;
航空航天碳纤维复合材料基体、高温耐辐射结构胶粘剂、电子器件耐湿热密封灌封材料;
低应力光学器件封装透明树脂。
利用醛基缩合、环化反应构建多环芳烃、稠杂环药物分子骨架,作为新药研发全合成砌块;
制备点击化学前驱体、BCB 基共轭大分子;
合成 OLED 有机发光层材料、有机场效应晶体管(OFET)有机半导体小分子。
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李园