标准名称:4 - 羧基苯并环丁烯,别名:苯并环丁烯 - 4 - 羧酸
英文全称:4-Carboxybenzocyclobutene,简称4-CBCB
系统命名:双环 [4.2.0] 辛 - 1,3,5 - 三烯 - 3 - 羧酸
CAS 号:875-94-5
分子式:C_9H_8O_2,分子量:148.16 g/mol
结构特征
苯并环丁烯(BCB)稠环母核,苯环对位连接芳香羧基(-COOH);分子双活性中心:
① BCB 张力四元环(高温热开环交联固化位点)
② 芳环羧基(缩聚、酰胺化、酯化多功能修饰位点)
是 BCB 体系合成聚酰亚胺、主链型 BCB 高分子的核心单体。
外观:高纯品为白色结晶粉末,粗品微黄色晶体
熔点:139~140 ℃,熔点清晰,便于重结晶提纯电子级产品
沸点:预测 306.1 ℃(常压下未达到沸点即发生 BCB 四元环热分解,仅可减压蒸馏)
密度:1.307 g/cm³(25℃),闪点 137.5 ℃
解离常数 pKa:4.44,属于芳香弱酸,水溶液呈酸性
溶解性
易溶于 DMSO、DMF、四氢呋喃、乙醇、丙酮、热甲苯;
可溶于热水,微溶于冷水;不溶于石油醚、正己烷、环己烷等非极性烷烃。
储存条件
密封、干燥、常温避光保存;避免长期受热(>180℃会触发 BCB 环提前开环自聚),远离强碱、强氧化剂、高温热源;吸湿性弱于羟基、醛基 BCB 衍生物,储存稳定性更好。
作为BCB 改性聚酰亚胺的核心二羧酸单体,合成主链含 BCB 结构的耐高温 Low-k 聚酰亚胺;
用于 2.5D/3D 芯片异构集成、Fan-out 扇出晶圆封装层间绝缘介质、TSV 硅通孔钝化保护层、晶圆临时键合胶;
应用于 5G/6G 毫米波射频基板、光子集成芯片包覆膜、高频滤波器基材,解决普通聚酰亚胺高频损耗偏高、热膨胀系数偏大的短板。
合成 BCB 封端聚酰胺、聚酯、有机硅杂化热固树脂;
航空航天碳纤维复合材料基体、航天器耐辐射高温结构胶粘剂、电子器件长期耐湿热灌封密封材料;
光学镜头、传感器低应力高温透明封装树脂。
用于稠环芳烃、杂环药物分子骨架搭建,新药全合成砌块;
农药、染料、荧光探针合成原料;
制备点击化学前驱体、OLED 共轭发光聚合物、有机场效应晶体管(OFET)半导体小分子。
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李园