2-氯嘧啶-4-甲酸主打

一、基础分子参数

分子式：

C 

5

 H 

3

 ClN 

2

 O 

2

精确分子量：158.54

分子结构：嘧啶六元芳香氮杂环；2 位取代氯原子，4 位连接羧酸；环内两个对位氮原子，属于缺电子芳杂环体系。

二、外观与晶型

常温下为白色至类白色结晶性粉末；无明显异味；工业粗品可能微泛黄，高纯精制后雪白。

三、熔点热稳定性

熔点：208～212 ℃（分解型熔化）；受热到熔点区间伴随脱羧微量分解；

热稳定性：常温干燥稳定；温度＞220 ℃分解加剧，释放 HCl、CO₂；常压蒸馏无法蒸馏提纯，只能重结晶纯化。

四、溶解性能

水溶性：微溶于冷水，可溶于热水；羧酸酸性可与碱成盐，盐水溶液溶解度大幅提升；

有机溶剂：

易溶：DMF、DMSO、热甲醇、热乙醇；

微溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮；

几乎不溶：石油醚、正己烷、甲苯、乙醚等弱极性溶剂。

五、酸碱特性

酸性：属于芳香杂环羧酸，pKa≈2.8～3.2；酸性强于苯甲酸（pKa≈4.2），嘧啶环氮原子吸电子效应增强羧基解离能力；

成盐：可与三乙胺、NaOH、NaHCO₃、氨水生成对应有机 / 无机羧酸盐；盐水溶液呈弱酸性；

环上氮弱碱性：嘧啶环 N 碱性极弱，不会和稀酸稳定成盐；浓强酸条件下 N 可质子化，但易引发 2 位 Cl 水解副反应。

六、化学稳定性与敏感条件

水解风险：

强碱性水溶液加热：2 位 C-Cl 极易水解，生成 2 - 羟基嘧啶 - 4 - 甲酸；

中性 / 弱碱性常温短时间稳定；

对氧化剂稳定：常规弱氧化剂（空气、稀双氧水）常温无明显氧化；强氧化高温会破坏嘧啶环骨架；

光照：避光储存，长期强光照射会轻微变色、微量降解；

金属相容性：避免长时间接触铁、铝等活泼金属，酸性体系会轻微腐蚀金属并带入金属杂质。

七、光谱特征（质控常用）

¹H-NMR (DMSO-d₆)：

嘧啶环 H5：δ 7.95～8.10 (d,1H)

嘧啶环 H6：δ 8.85～9.00 (d,1H)

羧基活泼 H：δ 13.5～14.5 (宽单峰，D₂O 交换消失)

HPLC 紫外吸收：最大吸收波长 λmax≈245 nm（嘧啶共轭环特征吸收，检测通用波长）；

MS 分子离子峰：m/z=158/160（氯同位素双峰，3:1 比例，特征鉴别峰）。

八、储存条件

密封、阴凉干燥、避光存放；室温 25℃长期稳定；禁止混储强碱、强还原物料；包装选用塑料桶 / 衬塑铁桶，不建议直接不锈钢无衬里长期存放。

九、基础安全物理特性

闪点：无明确闪点（固体羧酸，不易燃）；

挥发性：常温几乎无挥发；

粉尘刺激性：粉末吸入、接触皮肤 / 眼睛有轻微刺激，操作佩戴防尘口罩、护目镜、耐酸碱手套。