4-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 71469-93-7 新品

1. 标准全称：4 - 氨基吡啶 - 2 - 甲酸甲酯

2. 英文名称：Methyl 4-aminopyridine-2-carboxylate

3. 别名：4 - 氨基 - 2 - 吡啶甲酸甲酯、4 - 氨基吡啶甲酸甲酯

4. CAS 号：71469-93-7

5. 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_8N_2O_2}\)，分子量：152.15

6. 化工原料分类：吡啶类杂环医药中间体，苏泽曲林合成专用吡啶片段核心原料，无药理活性

二、理化性质

1. 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末

2. 熔点：129–130 ℃

3. 沸点：333.7±22 ℃（760mmHg，预测值）

4. 溶解性

• 易溶：甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、DMSO

• 微溶：水、甲基叔丁基醚

• 难溶：石油醚、正己烷

5. 稳定性

• 常温密封干燥避光稳定；

• 碱性条件下甲酯易水解生成羧酸；氨氛围下发生氨解生成甲酰胺（苏泽曲林终产物母核）；

• 强酸下氨基易质子化，高温易氧化变色。

6. 纯度规格

• 工业合成级：≥98% HPLC；

• 医药申报级：≥99.0%，单一杂质＜0.1%。

三、分子官能团与工艺作用

1. 4 位伯氨基（\(\ce{-NH2}\)）：亲核活性强，可与手性四氢呋喃羧酸发生酰胺缩合，连接氟代四氢呋喃骨架，生成吡啶甲酸甲酯中间体；

2. 2 位甲酯基（\(\ce{-COOCH3}\)）：下游经氨解转化为甲酰胺\(\ce{-CONH2}\)，得到成品原料药苏泽曲林的吡啶端结构。

四、苏泽曲林完整合成产业链定位

1. 上游：4 - 氨基吡啶 - 2 - 甲酸、甲醇（酯化制备本品）；

2. 本品层级：后半段关键杂环中间体，提供药物吡啶药效母核；

3. 下游：缩合中间体，最终氨解得到镇痛原料药苏泽曲林。

五、主流制备工艺

六、核心应用场景

1. 苏泽曲林原料药工业化专用中间体

   原研专利指定吡啶片段物料，公斤 / 百公斤级批量用于 NaV1.8 新型镇痛药 Suzetrigine 中试与规模化生产，是整条路线不可替代的杂环原料；

2. 吡啶类新药通用合成砌块

   用于各类含吡啶酰胺结构神经系统、镇痛类新药研发；

3. 工艺杂质对照品

   作为起始吡啶杂质，用于苏泽曲林原料药 HPLC 定性定量、FDA/EMA 新药申报配套图谱。

七、储存、安全与管控

1. 储存条件：常温密封干燥避光，长期储存建议 2–8℃低温；隔绝氨水、强碱，防止甲酯提前氨解 / 水解；

2. 操作防护：刺激性固体，粉尘避免吸入；通风橱操作，佩戴丁腈手套、护目镜、防尘口罩；接触皮肤大量清水冲洗；

3. 管控类别：普通吡啶类医药中间体，非易制毒、非精神管制化学品，仅 CDMO、新药研发企业采购使用；

4. 危险分类：刺激性物质，UN2811 运输编号（刺激性有机固体）。