95715-87-0 (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯 新品

一、基础化学信息

1. 标准英文名

   tert-Butyl (R)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidine-3-carboxylate

2. 分子式：\(\boldsymbol{C_{11}H_{19}NO_4}\)

3. 分子量：229.27

4. 手性：恶唑啉环 4 位碳为单一 R 手性中心，S 构型为立体杂质

5. SMILES（可直接复制 ChemDraw/KingDraw）

   CC1(C)OC[C@@H](C=O)N1C(=O)OC(C)(C)C

二、分子结构拆解

1. 手性恶唑烷五元环骨架

• 2 位双甲基：形成缩丙酮保护结构，锁定环构象；

• 4 位 R 手性碳连接醛基 \(\ce{-CHO}\)（核心反应位点，用于还原胺化、羟醛缩合、Wittig 等）；

• 环 N 原子被 Boc（叔丁氧羰基）保护，酸性条件（TFA）脱 Boc 释放仲胺。

1. 官能团汇总：手性碳、醛基、缩丙酮、恶唑烷环、N-Boc 氨基甲酸叔丁酯；无其他杂原子，不含卤素、硫。

三、理化性质

1. 外观：无色至浅黄色油状液体，低温可缓慢固化

2. 溶解性

   易溶：二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、甲醇、DMF、DMSO；

   微溶：异丙醚、正己烷；几乎不溶于水。

3. 稳定性

• 醛基易氧化、易发生自身缩合，长期必须 2–8℃充氮避光密封；

• 强酸环境：Boc 脱除 + 缩丙酮水解开环；

• 强碱、加热：手性碳易差向异构，醛易歧化（坎尼扎罗反应）；

• 轻度光敏，见光色泽加深。

1. 光学纯度要求：手性 HPLC/SFC ee ≥99.5%

四、合成用途

1. 手性醛合成砌块，不对称合成专用手性源；

2. 醛基可与伯胺发生还原胺化构建手性氨基骨架，广泛用于激酶抑制剂、GPCR 小分子、多肽修饰中间体；

3. 缩丙酮 + Boc 双重保护氨基羟基，可分步脱保护实现多官能团差异化修饰；

4. 常用于制备各类含 β- 氨基手性侧链的药物中间体。

五、简易制备逻辑

1. 丙酮缩合构建 2,2 - 二甲基恶唑烷环；

2. N 上 Boc 保护；

3. 酯还原为醇，再氧化伯醇得到 4 位醛基，减压蒸馏精制。

六、质控指标（医药中间体）

1. 含量：反相 HPLC/GC ≥98.0%

2. 立体杂质：S 对映体 ≤0.10%，醛氧化羧酸杂质单杂≤0.10%，总杂≤0.8%

3. 结构确证：¹H NMR、¹³C NMR、高分辨 MS、手性色谱旋光检测

4. 水分 ≤0.3%，重金属≤10 ppm

七、储存与操作安全

1. 储存：2～8℃冷藏，氮气保护、避光干燥，远离酸碱、氧化剂；

2. 操作：刺激性有机醛，通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜；

3. 废液：醛类有机废液单独收集处理，不可直排。

上下游物料