87907-36-6 磺达肝癸钠单糖 新品

分子式与分子量

四、糖环各取代位点（α-D - 吡喃葡萄糖椅式）

• C1：α- 甲氧基 \(\ce{-OCH3}\)，糖苷端基

• C2：\(\ce{-NHCOOCH2Ph}\)（Cbz 氨基，无羟基）

• C3：\(\ce{-OCH2Ph}\)（苄醚 Bn）

• C4：游离羟基 \(\ce{-OH}\)（未保护）

• C5：环内氧相连碳

• C6：\(\ce{-OCOPh}\) 苯甲酸酯

保护基清单

1. 氨基保护：Cbz（苄氧羰基，弱酸 / 氢化脱除）

2. 羟基保护：C3-Bn 苄醚（氢化脱苄）

3. C6 羟基：苯甲酰酯 Bz（碱水解脱除）

4. C4：游离羟基，可选择性修饰

五、SMILES 简化骨架示意

六、理化性质预判

1. 外观：白色结晶固体

2. 溶解性

• 易溶：DCM、EA、THF、DMF、丙酮

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、正己烷、石油醚

3. 稳定性与脱保护特性（正交保护）

• 催化氢化（Pd/C/H₂）：同步脱 Cbz、脱 C3 苄基，保留 6 - 苯甲酸酯、C4-OH、C1 甲苷

• 稀碱（甲醇钠 / 氨水）：仅水解 6 位苯甲酸酯，释放 C6-OH，Cbz、Bn 稳定

• 强酸：易水解 C1 甲基糖苷，糖环开环降解

4. 比旋光度：具有特征右旋，α 型糖苷专属旋光

七、合成逻辑（葡萄糖胺衍生路线）

1. 原料：甲基 α-D-2 - 氨基 - 2 - 脱氧葡萄糖苷（甲基 α- 葡糖胺苷）

2. C2 氨基选择性 Cbz 保护（NaHCO₃/ 苄氧羰基氯）

3. C3 羟基单苄基化（NaH/BnCl，低温控单取代，C4/C6 羟基暂保留）

4. C6 羟基选择性苯甲酰化（低温、1 当量苯甲酰氯，C4 羟基不反应）

5. 水洗浓缩，乙醇 / 乙酸乙酯 - 正己烷重结晶提纯

主要工艺杂质

1. C4 位苄基化二苄杂质

2. C6/C4 二苯甲酰双酯杂质

3. Cbz 过度酰化副产物

4. β 型端基差向异构体（甲基 β 糖苷）

八、应用场景

1. 氨基葡萄糖类糖化学砌块，用于糖肽、糖蛋白、糖苷酶抑制剂合成；

2. 正交保护糖中间体，可分步选择性脱保护：

• 先碱解脱 6-Bz 修饰 C6；

• 或氢化脱 Cbz/Bn 修饰 C2 氨基、C3 羟基；

3. 手性药物、杂环糖缀合物关键合成前体。

九、储存操作要点

1. 常温密封避光，避免浓酸（防止糖苷水解）；

2. 氢化脱保护需高压加氢设备，Cbz、苄基会释放甲苯；

3. 碱性条件不可长时间加热，避免苯甲酸酯水解失控。