2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖内酯

二、理化性质

1. 外观：无色～淡黄色透明油状液体（高纯蒸馏品）

2. 密度：0.97 g/cm³；折光率 1.445

3. 沸点：417.2 ℃（760 mmHg）；闪点 171.3 ℃

4. 溶解性

• 易溶：无水 THF、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿

• 不溶 / 遇水立即水解，严禁接触水、醇、酸碱

5. 核心稳定性：对水分极度敏感，四个 TMS 硅保护基遇微量水 / 醇快速脱保护，分解生成 D - 葡萄糖酸内酯、六甲基二硅氧烷；敞口放置快速变黄、纯度暴跌。

三、恩格列净合成链路定位（关键糖砌块）

1. (3S)-3-[4-[(5 - 溴 - 2 - 氯苯基) 甲基] 苯氧基] 四氢呋喃（915095-89-5）→ 锂化 / 硼酸酯中间体

2. 本品（32384-65-9）低温偶联，构建 C - 葡萄糖骨架

3. 得到四乙酰恩格列净前体（915095-99-7），再脱保护得到恩格列净 API

   同时是达格列净、卡格列净通用硅基糖中间体。

四、标准存储方案（重点，硅基中间体专用）

1. 基础储存条件

• 气氛：必须氮气 / 氩气惰性保护密封，隔绝空气水汽

• 温度：阴凉 2～25 ℃，严禁高温、暴晒、靠近蒸汽热源；长期库存建议 4℃冷藏

• 湿度：库房相对湿度＜40%，全程无水环境

• 避光：完全遮光，紫外会加速硅醚分解变色

2. 包装密封要求

• 实验室小样：耐压棕色瓶 + PTFE 四氟垫片内塞，充氮封口，外层铝箔真空袋封装

• 工业桶装（25kg）：内衬无水 PE 膜，桶内通氮气置换空气，双层密封，桶盖防水胶带缠绕

• 包装内可加分子筛干燥剂吸附微量水汽

3. 禁忌共存物料（严禁同库存放）

1. 水、含水溶剂、甲醇 / 乙醇等醇类

2. 各类酸碱、有机胺、酰氯、活泼亲核试剂

3. 强氧化剂、吸水无机盐（硫酸镁、氯化钙等）

4. 含水原料、水溶液中间体

4. 保质期与质控

• 充氮密封低温储存：36 个月

• 敞口接触空气＞24h 即出现水解杂质，HPLC 纯度明显下降；检测指标重点监控游离葡萄糖酸内酯杂质、水分（水分必须＜100 ppm）

5. 英文标签标准标注

五、合成简述（工业主流）

六、安全要点

1. 刺激眼、皮肤、呼吸道，操作全程通风橱，佩戴丁腈手套、护目镜

2. 遇水释放挥发性硅氧烷，避免与水混合，废液无水单独收集

3. HS 编码：2932209090（其他内酯及其衍生物）

七、商用规格

• 医药中间体级：HPLC ≥98.0%，水分＜100 ppm，单一水解杂质＜0.1%

• 高纯蒸馏级：≥99.0%，用于高端 SGLT 原料药生产