1030834-08-2 新品

1. 英文完整化学名

   Methyl (2S,3S,4S,5S,6S)-6-{[(1S,2S,3S,4R,5R)-3-(acetyloxy)-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]methyl}-4-O-[2-O-acetyl-6-methyl-3-O-(phenylmethyl)-α-L-idopyranuronosyl]-2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 6-benzoate

2. 中文命名

   甲基 6-O - 苯甲酰基 - 2 - 脱氧 - 2 - 苄氧羰基氨基 - 3-O - 苄基 - 4-O-[2-O - 乙酰基 - 6 - 甲酯 - 3-O - 苄基 -α-L - 艾杜糖醛酸基]-6-[(1S,2S,3S,4R,5R)-3 - 乙酰氧基 - 4 - 叠氮 - 6,8 - 二氧杂双环 [3.2.1] 辛 - 2 - 基甲基]-α-D - 吡喃葡萄糖苷

二、分子参数

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{45}H_{49}NO_{15}}\)

• 分子量：843.87

• 外观：白色固体粉末

• 纯度标准品规格：≥98%，配套 HPLC、¹H-NMR、MS 图谱

三、结构分段（完全匹配你此前查询的糖砌块）

片段 1：还原端主糖（α-D - 葡萄糖胺甲苷）

• C1：\(\ce{-OCH3}\) 甲基糖苷（磺达肝癸钠特征端基）

• C2：\(\ce{-NH-Cbz}\) 苄氧羰基氨基

• C3：\(\ce{-OCH2Ph}\) Bn 苄醚

• C4：α-(1→4) 糖苷键连接艾杜糖醛酸

• C6：\(\ce{-OCOPh}\) Bz 苯甲酰酯；同时 C6 亚甲基连接1,6 - 内醚叠氮双环侧链

片段 2：非还原端糖醛酸（α-L-IdoA-Me）

• C1：α 糖苷键连葡萄糖胺 C4

• C2：OAc 乙酰基

• C3：Bn 苄醚

• C6：\(\ce{-COOCH3}\) 糖醛酸甲酯

片段 3：侧链刚性双环（1,6-anhydro-2-azido-Glc）

四、保护基体系（正交分步脱除）

1. Cbz、Bn 苄醚：Pd/C 催化氢化同步脱除；叠氮\(\ce{N3}\)还原为\(\ce{-NH2}\)

2. OAc 乙酰基（两处）：稀甲醇钠室温碱解脱乙酰

3. Bz 苯甲酰酯：浓碱水解脱除

4. 糖醛酸甲酯：LiOH 皂化生成游离羧基

5. 1,6 - 内醚桥：酸性加热开环

五、工艺定位

1. 磺达肝癸钠合成中间体杂质 13：全保护二糖中间体，糖苷化步骤副产物；

2. 区别于成品五糖杂质 13（过硫酸化五糖钠盐，无 CAS1030834-08-2）；

3. 上游原料：你之前查询的两类砌块

• 供体：2-O - 乙酰 - 3-O - 苄基 -α-L - 艾杜糖醛酸甲酯

• 受体：甲基 6 - 苯甲酰 - 2-Cbz 氨基 - 3-O - 苄基 - 6-(3-O - 乙酰 - 4 - 叠氮 - 1,6 - 内醚葡萄糖甲基)-α-D - 葡萄糖胺苷

六、理化与溶解特性

1. 溶解性：易溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；微溶于甲醇、乙醇；不溶于水、石油醚、正己烷

2. 稳定性：避光干燥密封；避免强酸（水解甲基糖苷、破坏 1,6 - 内醚环）；含叠氮，严禁高温、金属接触

3. 储存：2–8℃氮气避光保存

七、生成来源

1. 葡萄糖胺受体 C6 位羟基发生额外烷基化，接上 1,6 - 内醚叠氮糖侧链；

2. 糖苷化反应区域选择性差，C4 正常糖苷化同时伴随 C6 副反应，生成该二糖杂质；

3. 柱层析 / 重结晶无法完全去除，需中间体 HPLC 监控限度。