CAS 号:32233-40-2
标准系统命名
稠环名:(3aR,4S,5R,6aS)- 六氢 - 5 - 羟基 - 4-(羟甲基)-2H - 环戊并 [b] 呋喃 - 2 - 酮
氧杂双环别名:(-)-6β- 羟甲基 - 7α- 羟基 - 顺式 - 2 - 氧杂双环 [3.3.0] 辛 - 3 - 酮
英文通用名:(-)-Corey Lactone Diol
分子式:C8H12O4
分子量:172.18
手性特征:4 个连续手性碳 (3aR,4S,5R,6aS),天然前列腺素母核专属左旋构型,工业唯一量产药用构型
MDL 编号:MFCD00075234
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:117~119 ℃
比旋光度:\([\alpha]_D^{20}=-39.0°\sim-43.0°\)(c=1,甲醇)
纯度规格:HPLC≥98.0%,手性 ee≥99.5%
溶解性能
易溶:甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、丙酮
微溶:冷水,可溶于热水
稳定性
中性、弱酸碱环境稳定;浓强碱会造成内酯开环水解
两个羟基易被氧化剂氧化,需避光干燥密封保存
LogP=-2.18,极性强,水溶性远优于上游 G 内酯
伯羟基位阻小:优先用 TBS/TBDMS 硅基单保护
环上仲羟基位阻大:选用 THP、苯甲酰基单独封闭
标准工艺:单保护伯羟基→保护仲羟基→脱伯羟基保护→Dess-Martin 氧化生成科里醛
内酯遇浓碱水解开环,生成四羟基手性环戊烷羧酸
防护:低刺激性,常规操作佩戴丁腈手套、护目镜
储存:常温、干燥、避光密封,远离强氧化剂、浓氢氧化钠 / 氢氧化钾
消防:水溶性有机物,水、干粉、二氧化碳均可灭火
山东艾斯曼新材料有限公司
联系商家时请提及chemicalbook,有助于交易顺利完成!
山东艾斯曼