CAS:100-70-9
别名:2 - 吡啶甲腈、α- 氰基吡啶、皮考林腈(Picolinonitrile)
分子式:C6H4N2,分子量:104.11
SMILES:N#Cc1ccccn1
MDL:MFCD00006218
EINECS:230-060-3
海关编码:2933399090(吡啶类杂环腈)
外观:白色至淡黄色针状结晶
熔点:24~28 ℃,常温偏易熔融
沸点:212~215 ℃(常压),可减压精馏提纯
密度:1.081 g/mL(25 ℃液态)
折射率:\(n_D^{20}=1.5288\),闪点 89 ℃
溶解性
冷水微溶(约 67 g/L);热水溶解度提升
易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、甲苯、DMF、DMSO
结构特性
吡啶环 2 位连氰基;吡啶 N 呈弱碱性;-CN 强吸电子,钝化芳环,2 位侧链氰基活性高;常温密封稳定,高温、强酸强碱下氰基水解;受热分解释放氰化氢有毒烟气。
温和稀硫酸低温水解:2 - 吡啶甲酰胺(医药、螯合剂中间体)
浓酸碱加压深度水解:2 - 吡啶甲酸(皮考林酸)
皮考林酸是吡啶金属螯合剂、抗结核药、营养强化剂核心原料(吡啶铬、吡啶锌)
与叠氮化钠生成 2-(2 - 吡啶基) 四氮唑,降压、抗炎药物砌块;
与双氰胺缩合生成吡啶基均三嗪,耐候涂料交联剂;
格氏试剂加成制备吡啶酮、吡啶酮类抗菌药。
水解产物 2 - 吡啶甲酸:合成抗结核药物、支气管扩张药利米特罗;制备吡啶铬、吡啶锌营养添加剂(微量元素螯合剂);
2 - 氨甲基吡啶:抗真菌、抗抑郁药物、缓蚀剂;
四氮唑衍生物:心血管、抗炎创新药母核;
喹诺酮、杂环激酶抑制剂合成关键砌块。
毒性:中等毒性,吸入 / 口服 / 皮肤接触有害;刺激眼、呼吸道;高温分解释放剧毒 HCN;水体有害。
操作防护:通风负压操作,防毒口罩、护目镜、丁腈手套,避免熔融物接触皮肤。
包装储存:25kg 内衬塑纸板桶,阴凉干燥避光(2~8 ℃更佳);远离热源、强酸、强氧化剂,禁与食品混储。
废弃物:含氰含氮危废,资质单位高温焚烧处置,禁止直排水土。
水解→2 - 吡啶甲酸 / 2 - 吡啶甲酰胺(螯合剂、抗结核药)
加氢→2 - 氨甲基吡啶(固化剂、医药)
环合→吡啶四氮唑、吡啶三嗪(新药、涂料)
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