CAS 号:911434-05-4
英文名:5-Bromo-2-methyl-3-nitropyridine
别名:5 - 溴 - 3 - 硝基 - 2 - 皮考啉、2 - 甲基 - 5 - 溴 - 3 - 硝基吡啶
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_5BrN_2O_2}\)
分子量:217.02
MDL 号:MFCD09031419
SMILES:CC1=NC=C(Br)C=C1[N+](=O)[O-]
CC1=NC=C(Br)C=C1[N+](=O)[O-]
海关编码:2933399090(其他吡啶及其衍生物)
外观:浅黄色至琥珀色结晶固体
熔点:38–42 ℃
沸点:252.6 ℃(760 mmHg)
密度:1.709 g/cm³
闪点:107 ℃
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF 等有机溶剂;几乎不溶于水、石油醚
稳定性:常温避光密封稳定;含硝基芳烃结构,避免高温、剧烈撞击、强还原剂、浓强碱长时间加热;受热分解产生氮氧化物、溴化氢有毒烟气
5 位溴原子:发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald 胺化、亲核取代,构建各类芳环、杂环取代衍生物
3 位硝基:可还原为氨基,得到二取代氨基吡啶中间体
2 位甲基:可氧化成醛、羧酸,拓展羧基类杂环砌块
高端医药中间体
用于合成PLK1 polo 样激酶抑制剂 MLN0905(抗肿瘤候选药物),也用于 JAK、CDK 系列靶向药、抗感染药物小分子砌块合成
农药中间体
合成吡啶类杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂
有机合成砌块
稠环杂环、有机光电配体、荧光探针原料
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