CAS 号:6945-68-2
标准 IUPAC 名:5-Bromo-3-nitropyridin-2-amine
别名:2 - 氨基 - 5 - 溴 - 3 - 硝基吡啶、3 - 硝基 - 5 - 溴 - 2 - 吡啶胺
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_4BrN_3O_2}\)
分子量:218.01NIST WebBo...
SMILES:Nc1ncc(Br)cc1N+[O-]
海关编码:2933399099(其他吡啶衍生物)
PSA:84.73;LogP:2.44
外观:黄色至棕黄色结晶粉末
熔点:205–208 ℃(文献标准熔程)
沸点:302.9 ℃(760mmHg,高温易分解)
密度:1.929 g/cm³
闪点:137 ℃
溶解性:溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、热乙醇;微溶于甲醇;几乎不溶于冷水
稳定性
常温密封避光稳定;
含硝基,高温、撞击、强还原剂下有放热分解风险;
避免强碱、强氧化剂、金属催化加氢(易脱溴 / 还原硝基)
制备路线:2 - 氨基 - 5 - 溴吡啶低温硝化制得
咪唑并 [4,5-b] 吡啶类激酶抑制剂、JAK/BTK 靶向药骨架;
抗心律失常、抗炎、抗肿瘤小分子药物中间体。
2 位氨基:酰化、重氮化、Buchwald 胺化、成盐;
3 位硝基:还原、环化、亲核取代;
5 位溴原子:Suzuki-Miyaura 偶联、Heck 偶联、锂化、格氏反应,用于接入芳环、烷基、杂环片段。
危害声明:H315(皮肤刺激)、H319(严重眼刺激)、H335(吸入刺激呼吸道)
无急性剧毒,但粉尘刺激性强;含硝基,不可随意高温焚烧。
全程通风橱操作,佩戴 N95 防尘口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套、防静电实验服;
防止粉尘飞扬,禁止直接手抓固体;避免与还原剂、活泼金属混放。
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