英文名称:1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
别名:1 - 甲基 - 6 - 羟基烟酸(互变异构体)、1 - 甲基 - 2 - 氧代 - 1,2 - 二氢吡啶 - 5 - 羧酸
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_7NO_3}\)
分子量:\(\boldsymbol{153.14}\)
SMILES:CN1C=C(C=C(C1=O)C(=O)O)
CN1C=C(C=C(C1=O)C(=O)O)
海关编码:2933399090(其他吡啶及其衍生物)
酮式(命名本体):1 位 N - 甲基,6 位羰基(6 - 氧代 - 1,6 - 二氢吡啶),3 位羧基
烯醇式:1 - 甲基 - 6 - 羟基烟酸(常态常以该形式共存)
外观:类白色至米白色结晶粉末
酸碱性:含羧基,呈酸性,可成钠盐、钾盐
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、DMF、碱性水溶液;微溶于冷水、丙酮;难溶于甲苯、正己烷
稳定性:常温密封避光稳定;高温易脱羧,强碱条件下易开环降解
储存:阴凉干燥密封保存,避免强碱、强氧化剂
3 位羧基:酯化、酰胺化、脱羧、还原为羟甲基,构建酰胺、酯类药物中间体
6 位羰基(烯醇羟基):烷基化、卤代、缩合反应,修饰吡啶环 2 位位点
N1 - 甲基:环氮定位基团,调控环上亲电 / 亲核取代选择性
医药中间体(核心)
吡啶酮类特色杂环砌块,用于 JAK 抑制剂、腺苷受体拮抗剂、抗肿瘤、抗炎小分子药物合成;是吡啶酮骨架药物关键起始原料。
农药中间体
合成吡啶酮类杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂。
有机合成砌块
用于氮杂稠环、有机配体、光电材料、荧光探针制备。
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