标准 IUPAC 名称:甲基 6 - 甲基吡啶 - 2 - 羧酸酯
中文别名:6 - 甲基 - 2 - 吡啶甲酸甲酯、2 - 甲基 - 6 - 羧酸甲酯吡啶、6 - 甲基皮考林酸甲酯
英文名称:Methyl 6-methylpyridine-2-carboxylate;Methyl 6-methylpicolinate
CAS 号:13602-11-4
MDL 号:MFCD06203670
分子式:\(\boldsymbol{C_8H_9NO_2}\)
分子量:151.16
SMILES:COC(=O)c1cccc(C)=n1
InChIKey:CYWIZMOZBTXFIL-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID:73022
外观:常温无色至浅黄色透明液体,低温可凝固(熔点 18℃)
密度:1.104 g/cm³(20℃)
沸点:242 ℃(常压)
闪点:100 ℃
折光率:1.510
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF、乙酸乙酯;微溶于水、石油醚
稳定性:常温密封稳定;碱性条件下酯基水解生成6 - 甲基吡啶 - 2 - 羧酸(你上一条查询的原料);6 位甲基可氧化、卤代
LogP:1.32,脂溶性优于羧酸母体
抗肿瘤、TGF-β 通路抑制剂中间体
用于合成喹唑啉酮、二氢吡咯并吡唑类小分子抗癌药,吡啶环为药效核心骨架。
酰胺化、杂环构建通用原料
甲酯温和水解得到羧酸,再做酰胺、酰氯;也可直接酯交换、缩合构建药物侧链;相比游离羧酸,酯在有机相溶解性更好,副反应更少。
配体与催化材料
吡啶 N + 酯羰基双齿配位,制备过渡金属催化配合物、荧光探针。
农药中间体
合成吡啶类杀菌剂、植物生长调节剂。
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