CAS 号:1083057-14-0
标准英文名:tert-Butyl 3-(6-amino-3-methylpyridin-2-yl)benzoate
别名:3-(6 - 氨基 - 3 - 甲基 - 2 - 吡啶基) 苯甲酸叔丁酯
MDL:MFCD16659611
分子式:\(\boldsymbol{C_{17}H_{20}N_2O_2}\)
分子量:284.35
InChIKey:RZGNTHQZYZRDDB-UHFFFAOYSA-N
SMILES:CC1=CC=C(N)C=N1c1cccc(C(=O)OC(C)(C)C)c1
外观:白色至类白色结晶粉末
密度:1.119 g/cm³(25℃预测)
沸点:439.7 ℃(760mmHg,预测)
闪点:约 196 ℃
LogP:3.4,脂溶性良好
溶解性
易溶:二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO
微溶:甲醇、乙醇
不溶:水、石油醚、正己烷
稳定性
常温干燥稳定;氨基易氧化,需避光
叔丁酯保护基:酸性条件下脱保护生成游离苯甲酸;碱性下稳定
吡啶芳胺遇强氧化剂易变色变质
吡啶环 6 位氨基(-NH₂):可酰化、重氮化、Buchwald 偶联、构建脲 / 酰胺杂环;
叔丁酯(-COOtBu):羧酸保护基,后续脱叔丁基得到苯甲酸,用于酰胺缩合;
联芳母核(苯环 - 吡啶环):囊性纤维化药物鲁马卡托(Lumacaftor/VX-809)核心双芳环骨架前体。
医药原料药关键中间体(主力用途)
合成CFTR 调节剂鲁马卡托(Lumacaftor),用于治疗囊性纤维化;是该药物工艺中带氨基的关键中间体片段。
靶向激酶抑制剂研发砌块
含氨基吡啶双芳环结构,用于各类蛋白激酶、受体拮抗剂新药合成。
有机合成保护型双芳基砌块
叔丁酯可正交保护羧基,兼容多步偶联、取代反应,避免羧基副反应。
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