甲基溴化镁(Methylmagnesium Bromide,CAS 75-16-1),分子式 CH3MgBr,分子量 119.24,是一种格氏试剂。在常温常压下为无色至微黄色液体,通常以乙醚或四氢呋喃(THF)溶液的形式存在,浓度常见为 3.0 M。
该产品的核心价值在于“强亲核性”与“碳链构建”。在有机合成中,它作为经典的亲核试剂,广泛用于与醛、酮、酯等羰基化合物反应,生成相应的醇类衍生物,是构建复杂碳骨架的关键中间体;在制药工业中,它用于引入甲基基团,合成具有特定生物活性的分子。
基本信息
中文名:甲基溴化镁
英文名:Methylmagnesium Bromide(简称 MeMgBr)
别名:溴化甲基镁、甲基镁化溴、格氏试剂 CH₃MgBr
化学式:CH₃BrMg
分子量:119.24
CAS号:75-16-1
EINECS号:200-844-1
MDL号:MFCD00000041
RTECS号:OM3700000
结构式:CH₃–Mg–Br(Schlenk 平衡中部分以 (CH₃)₂Mg 形式存在,商品均为溶液)
物理化学性质
MeMgBr 是典型格氏试剂,强亲核性碳负等价体,对水、氧、二氧化碳极度敏感,遇水/醇/酸剧烈水解放出甲烷/氢气并放热,自身不溶于水(反应而非溶解)。溶液随储存时间变深,低温易析晶。
参数 | 数值(纯品/溶液参考) |
外观 | 浅黄→棕红澄清液(纯品无色,空气中迅即变深) |
熔点 | ~0℃(纯品估算) |
沸点 | 78–80℃(随溶剂,乙醚体系);THF 体系 ~65℃ |
密度(25℃) | 1.035 g/mL(乙醚体系);THF/2-MeTHF 体系 1.0–1.1 g/cm³ |
闪点 | 乙醚体系 -40℃;THF 体系 -21℃;2-MeTHF 体系 -10℃ |
蒸气压 | 随溶剂(乙醚 25℃ 约 0.7 atm) |
黏度 | 近溶剂黏度 |
水溶性 | 遇水剧烈反应(→CH₄ + MgBrOH),不溶 |
稳定性 | 空气中自燃倾向;醚类溶剂久置生成过氧化物;<10–15℃ 析晶 |
阻聚/稳定 | 无,依赖无水惰气密封 |
主要用途
格氏甲基化试剂:向醛/酮/酯/酰氯/环氧化物引入甲基,制仲醇、叔醇、甲基酮、羧酸α-位甲基化产物。
有机合成中间体:医药(抗生素、甾体、抗癌药侧链)、农药、香料中构建 C–C 键的核心试剂。
金属/无机前驱体:与金属卤化物反应制二甲基汞、甲基镁及其他有机金属;CVD 硅/镁源(少量)。
分析/科研:高校与药企实验室常规 RMgX 试剂,Schlenk 技术教学标配。
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