间氯苯甲酰氯是一种分子式为C₇H₄Cl₂O、分子量175.01的重要有机化合物,常温下为无色或淡黄色透明液体,熔点约6.85°C,沸点225°C,易溶于有机溶剂,遇水易水解。该产品主要通过苯甲酰氯直接氯化法或间氯甲苯路线制得,在农药、医药、聚合物材料、染料等领域具有广泛应用。2023年中国市场规模约45亿元,预计未来几年将保持稳定增长。产品具有腐蚀性和刺激性,需按危险化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是化工、医药、农药等行业不可或缺的重要原料。
基本信息
中文名:间氯苯甲酰氯(3-氯苯甲酰氯、m-氯苯甲酰氯)
英文名:3-Chlorobenzoyl chloride
别名:m-Chlorobenzoyl chloride、3-氯苯酰氯
化学式:C₇H₄Cl₂O
分子量:175.01
CAS号:618-46-2(EINECS 210-552-6;MDL MFCD00000671;RTECS DJ6400000)
结构式:ClC₆H₄–COCl(苯环 1 位 –COCl、3 位 –Cl,SMILES:ClC(=O)c1cccc(Cl)c1)
物理化学性质
常温下为无色至透明液体(低温 6.85℃ 附近凝固),有刺激性酰氯气味;强吸湿,遇水剧烈水解放 HCl 并生成间氯苯甲酸;不溶于水,溶于氯仿、正己烷、苯、乙醚、甲苯;具典型芳香酰氯反应活性(胺解/醇解/水解)。
参数 | 数值 |
外观 | 无色透明液体 |
熔点 | 6.85℃ |
沸点 | 225℃(760 mmHg);103–104℃(1.86 kPa) |
密度(20℃) | 1.367 g/mL |
闪点(闭杯) | 113℃(235.4℉) |
折射率(20℃) | 1.569 |
蒸气压(25℃) | ~0.14 mmHg |
溶解度 | 不溶于水;溶于氯仿、己烷、乙醚、芳烃 |
LogP | 2.47–3.7 |
稳定性 | 避光惰性气氛稳定;遇水/醇/胺剧烈反应 |
主要用途
农药中间体:除草剂甲羧除草醚合成关键酰氯砌块;芳环酰化制苯氧羧酸类除草剂侧链。
医药中间体:抗过敏 CRTH2 拮抗剂(异喹啉衍生物)、抗癌吩嗪胺衍生物、非诺贝特有关物质(Impurity 27)合成用酰化试剂。
有机合成:Schotten-Baumann 反应制间氯苯甲酰胺/酯;Suzuki/Buchwald 前体;染料与精细化工酰化剂。
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