邻氯苯甲酰氯是一种分子式为C₇H₄Cl₂O、分子量175.01的重要有机化合物,常温下为无色至微黄色透明液体,熔点-4至-3℃,沸点238℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。该产品主要通过邻氯苯甲酸酰氯化法制得,在医药、农药、染料、液晶材料等领域具有广泛应用。2025年市场价格约25000-30000元/吨,预计未来几年市场需求将保持稳定增长。产品具有强腐蚀性和刺激性,需按危险化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是医药、农药、染料等行业不可或缺的重要原料。
基本信息
中文名:邻氯苯甲酰氯
英文名:2-Chlorobenzoyl chloride(o-Chlorobenzoyl chloride,2-CBC)
别名:2-氯苯甲酰氯、邻氯苯甲酰氯、邻氯代苯甲酰氯、o-Chlorobenzoyl chloride
化学式:C₇H₄Cl₂O
分子量:175.01
CAS号:609-65-4(正号;间氯苯甲酰氯 1711-06-4、对氯苯甲酰氯 122-01-0)
EINECS号:210-177-5
物理化学性质
常温下为无色至浅黄透明发烟液体,有强烈刺激性酰氯气味;酰氯官能团高度活泼,遇水/醇/胺剧烈水解/醇解/胺解,是制备酰胺、酯、酮的核心酰化试剂;不溶于水(遇水剧烈反应生成邻氯苯甲酸 + HCl,放热并冒白烟),溶于无水苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、THF(需无水)、DMF(催化用);常温下稳定但需防潮避湿,无双键不自聚,与强氧化剂/强碱剧烈不相容,受热分解释放 HCl + CO + 光气(>800℃ 微量) 剧毒烟气。
参数 | 典型值 |
外观 | 无色~浅黄透明发烟液体 |
熔点 | -4℃ |
沸点 | 238–240℃(760 mmHg);138℃(3.3 kPa) |
密度(20/25℃) | 1.383–1.385 g/mL |
闪点(闭杯) | 110℃(230℉)→ Flam. Liq. 4(非主类) |
自燃温度 | 无主数据(参照苯甲酰氯 >500℃) |
折射率(20℃) | 1.573 |
蒸气压(25℃) | 0.04 mmHg(≈5.3 Pa) |
相对蒸气密度(空气=1) | ~6.0 |
爆炸极限 | 无可靠文献(雾/蒸气可爆) |
水溶性 | 遇水剧烈分解(水解生成 2-CBA + HCl) |
辛醇/水 LogP | 2.73 |
WGK Germany | 3 |
主要用途
医药中间体(主用 ~65%):经酰化/缩合制非甾体抗炎药(双氯芬酸路径关键酰化试剂)、抗真菌药(克霉唑类)、抗组胺药、含氯芳酰胺砌块;活性酯/酰氯法多肽缩合。
农药中间体:含氯苯甲酰脲类杀虫剂(除虫脲、氟虫脲)、杀菌剂、除草剂侧链酰化。
染料与材料:蒽醌/偶氮染料重氮组分前体、含氯聚酯/聚酰胺改性单体、光引发剂(苯甲酰氯类)改性。
有机合成:Friedel-Crafts 酰基化、Rosenmund 还原制醛、与格氏试剂制酮、Bouveault 醛合成。
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