邻氟苯甲醚是一种高活性、多功能的含氟芳香醚,其结构中氟原子具有强吸电子性,甲氧基具有供电子性。邻氟苯甲醚具有低毒,且需避光保存。邻氟苯甲醚在多个领域具有核心竞争力,例如在医药中间体领域,其可用于抗抑郁药合成,对比传统路线,其合成氟西汀的收率高达 90%,光学纯度高达99%。在抗癌药的合成中,可用于合成氟尿嘧啶衍生物。在农药与液晶领域,其可以用作除草剂活化,对比非氟代类似物,其合成的氟磺胺草醚,杀草谱提升25%,土壤残留为非氟代类似物的一半。在有机合成领域,其作为偶联反应底物,对比邻氯苯甲醚,其发生Suzuki偶联反应收率搞到92%。选择性上,邻位取代超85%。可用作定向氟化。在电子材料领域,可用作有机半导体中间体。在染料敏化剂可用于提升太阳能电池光捕获效率。
基本信息
中文名:邻氟苯甲醚
英文名:2-Fluoroanisole(o-Fluoroanisole)
别名:2-氟苯甲醚、1-氟-2-甲氧基苯、邻甲氧基氟苯、o-Fluoroanisole
化学式:C₇H₇FO
分子量:126.13
CAS号:321-28-8
EINECS号:206-284-4
物理化学性质
常温下为无色透明液体,有芳醚样气味;醚键 + 邻位 F,无活泼 H(不具酚酸性,区别于邻氟苯酚),化学稳定、无双键不自聚;不溶于水(LogP ≈ 1.85,微溶),与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、甲醇(微溶)、芳烃任意混溶;25℃ 蒸气压 4.49 mmHg(偏高,常温挥发显著);见光长期放置缓慢变黄。
参数 | 典型值 |
外观 | 无色~浅黄透明液体(TCI:可浅橙) |
熔点 | -39℃ |
沸点 | 154–155℃(760 mmHg);69–70℃(3.46 kPa) |
密度(25℃) | 1.124 g/mL |
闪点(闭杯) | 53℃(127℉) |
自燃温度 | 无主数据(参照苯甲醚 >450℃) |
折射率(20℃) | 1.494 |
蒸气压(25℃) | 4.49 mmHg |
相对蒸气密度(空气=1) | ~4.3 |
爆炸极限 | 无可靠文献(雾/蒸气可爆) |
水溶性 | 微溶(LogS ≈ -2.2,ESOL 中等可溶) |
辛醇/水 LogP | 1.83–2.1(Consensus 1.85) |
PSA / TPSA | 9.23 |
WGK Germany | 3 |
NFPA(健康/火/反应) | 1 / 2 / 0 |
主要用途
含氟医药/农药中间体(主用):氟代芳环砌块,经锂化、硼化、Suzuki/Buchwald 偶联、硝化/卤代引入其他官能;甲氧基定位 + 邻位 F 协同决定取代位点。
有机合成砌块:芳香醚类偶联底物、格氏/有机锂反应溶剂(非质子、低极性)。
液晶与材料:氟代液晶单体前体、含氟聚芳醚改性单体。
分析标准品:GC/MS 氟代芳烃定性定量标准、环境水样氟苯类残留内标。
其他:具抗真菌活性报道(bioassay),药物化学 scaffold(Lipinski 合规、BBB 可渗透)。
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