邻氟苯甲酸是一种分子式为C₇H₅FO₂、分子量140.11的重要有机化合物,常温下为白色至浅黄色结晶粉末,熔点122-125℃,沸点244.7℃,易溶于有机溶剂,微溶于水。该产品主要通过邻氨基苯甲酸重氮化法或邻氯甲苯氧化法制得,在医药、农药、染料、电子材料等领域具有广泛应用。2023年中国市场规模约15亿元,预计未来几年将保持稳定增长。产品具有刺激性,需按化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是医药、农药、染料等行业不可或缺的重要原料。基本信息
中文名:邻氟苯甲酸
英文名:2-Fluorobenzoic acid(o-Fluorobenzoic acid,OFBA)
别名:2-氟苯甲酸、邻氟安息香酸、邻氟苯酸、1-氟-2-羧基苯
化学式:C₇H₅FO₂
分子量:140.11
CAS号:445-29-4(正号;网传 445-33-0 为错误号)
EINECS号:207-158-1
MDL号:MFCD00002405
RTECS号:DH0250000
结构式:苯环 1 位 –COOH、2 位 –F(SMILES:OC(=O)c1ccccc1F)
物理化学性质
常温下为白色至浅黄或浅橙结晶粉末/针状晶体,微有酸味;可燃固体,无闪点液体属性,熔点 122–125℃,常温下几乎不挥发(25℃ 蒸气压 ~0.016 mmHg);微溶于水(7.2 g/L,20℃),溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、二氯甲烷,与 NaOH/KOH 成盐(邻氟苯甲酸盐)水溶性大增;pKa 3.27(25℃)——F 吸电子使酸性强于苯甲酸(4.20)约 0.93 个单位,这是邻位氟代羧酸最核心的电子效应特征;无双键不自聚,与强氧化剂不相容,受热分解释放 HF/CO 烟气。
参数 | 典型值 |
外观 | 白~浅黄/浅橙结晶粉末或针状 |
熔点 | 122–125℃(lit.) |
沸点 | 244.7℃(760 mmHg,估算) |
密度(20℃) | 1.46 g/cm³ |
闪点(闭杯) | 101.8–109℃(可燃固体) |
折射率 | 1.537(估) |
蒸气压(25℃) | 0.016 mmHg |
水溶性 | 7.2 g/L(20℃),微溶 |
辛醇/水 LogP | 1.86 |
pKa(25℃) | 3.27(苯甲酸 4.20) |
WGK Germany | 3 |
主要用途
含氟医药中间体(主用 ~70%):合成氟西汀类似物(抗抑郁)、非甾体抗炎药(氟比洛芬路径)、抗炎灵、氯丙嗪侧链、甲氯芬那酸(meclofenamic acid)中间体;Zaragozic 酸 A 类似物构建单元。
农药中间体:杀菌剂粉唑醇(flutriafol)关键前体,含氟除草剂/植物生长调节剂砌块。
液晶与材料:含氟液晶单体(TFT-LCD 用)、含氟聚酰亚胺/聚酯改性单体。
染料与颜料:含氟分散染料、活性染料、荧光增白剂中间体。
分析与其他:GC/HPLC 氟代芳酸标准品、金属络合剂、有机合成教学试剂。
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