N-甲基-2-氟苯胺（2-Fluoro-N-methylaniline，别名 N-甲基邻氟苯胺、2-氟-N-甲基苯胺、(2-氟苯基)甲胺，CAS：1978-38-7，EINECS 672-677-6）是一种无色至淡黄色透明液体、具典型苯胺样胺臭的芳环邻位氟取代仲胺（分子式 C₇H₈FN，MW≈125.14，结构 2-F–C₆H₄–NHCH₃）。氨基为仲胺（氮上 H 被甲基取代），邻位 F 强吸电子使碱性弱于 N-甲基苯胺（pKa≈3.65±0.10，预测值，远弱于苯胺 4.6）；可重氮化、N-烷基化/酰化、芳环亲电取代受抑、邻 F 在强亲核体下可 SNAr 置换；微溶于水，溶于氯仿、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、甲苯、DMF
N-甲基-2-氟苯胺（N-甲基邻氟苯胺 / 2-Fluoro-N-methylaniline / N-Methyl-2-fluoroaniline）
CAS No.：1978-38-7
分子式：C₇H₈FN
分子量：125.14
海关编码：2921.42
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体，微弱芳香胺特征气味。微溶于水，可溶于氯仿、甲醇，与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂互溶。芳香族仲胺结构——氮上甲基取代使碱性较苯胺增强（pKa 共轭酸 3.65±0.10，预测值），邻位氟原子强吸电子诱导效应降低苯环电子云密度；干态常温稳，但可燃液体（闪点 63℃ 闭杯）；须避光、惰性气氛（充氮）保存，露置空气易氧化变色；忌强氧化剂、酸酐、酸类、重金属盐；受热分解释放 苯胺蒸气、HF、氮氧化物（NOₓ）、CO、CO₂ 等有毒腐蚀性烟气。最致命风险：可燃液体 + 皮肤/眼严重刺激 + 苯胺类潜在的高铁血红蛋白血症风险——虽GHS仅标"警告级"，但作为氟代苯胺类化合物，操作不可按普通低毒溶剂对待。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体 |
沸点 | 87~88 °C（20 mmHg） |
密度 | 1.10~1.106 g/cm³（20 °C） |
闪点 | 63 °C（闭杯） ｜TCI 标 63℃ |
折射率 | n²⁰/D 1.534~1.539 |
pKa | 3.65±0.10（预测，共轭酸） |
LogP | 1.94 |
PSA | 12.03 Ų |
溶解性 | 微溶于水；可溶于氯仿/甲醇；与乙醇/乙醚/丙酮互溶 |
稳定性 | 常温稳；避光、惰性气氛；忌强氧化剂/酸酐/酸类/重金属盐；受热释 HF/NOₓ |
储存条件 | 避光、惰性气氛、室温（TCI建议<15℃阴凉处） |
储存分类 | 易燃液体（GHS02 类别 4）+ 皮肤/眼刺激（GHS07 |
主要用途（详细）
医药农药中间体（核心大宗）
作含 N-甲基-邻氟苯胺片段的活性分子砌块，用于医药和农药精细化工中间体 ；
下游可延伸至含 2-氟-N-甲基苯氨基片段的抗菌/抗炎/抗肿瘤候选药，以及含氟农药活性骨架 ；
以 2-氟苯胺为原料，经重氮化后与甲胺水溶液高温反应，可高收率、高选择性制得本品 。
氟化试剂与含氟砌块
TCI 技术资料将其归类为 Fluorination Reagents / Fluorinated Building Blocks（氟化试剂/含氟砌块），用于向有机分子中引入 2-氟-N-甲基苯氨基片段 ；
邻位氟原子的强吸电子效应使苯环呈现独特电子效应，在亲核取代与芳香亲电取代反应中表现出特定的区域选择性 。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化（DoM）模型底物，邻位 F 活化 3,5-位，N-甲基提供配位位点；
钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物；
在化学研究中可用作氟化试剂引入氟原子，特定结构使其在有机照相材料中可用作光敏染料 。
合成路线
主流绿色工艺：2-氟苯胺 + 碳酸二甲酯（DMC） 在碱性催化剂作用下"一步法"N-甲基化，选择性极高、产品纯度好、DMC 低毒绿色安全、三废排放低 ；
替他路线：2-氟苯胺酰胺化生成 N-(2-氟苯基)甲酰胺 → DMC 甲基化得 N-甲基-N-甲酰-2-氟苯胺 → 酸水解脱甲酰基得本品 ；
重氮化法：2-氟苯胺重氮化后与甲胺水溶液高温反应 。
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