邻氯苯甲酸是一种分子式为C₇H₅ClO₂、分子量156.57的重要有机化合物，常温下为白色结晶性粉末，熔点138-140℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。该产品主要通过邻氯甲苯氧化法制得，在医药、农药、染料等领域具有广泛应用。2025年市场价格约11500-33600元/吨，预计未来几年市场需求将保持稳定增长。产品有毒且具有刺激性，需按危险化学品规定贮运，采用专业包装确保运输安全，是医药、农药、染料等行业不可或缺的重要原料。基本信息
中文名：邻氯苯甲酸
英文名：2-Chlorobenzoic acid（o-Chlorobenzoic acid，2-CBA）
别名：2-氯苯甲酸、邻氯安息香酸、邻氯苯酸
化学式：C₇H₅ClO₂
分子量：156.57
CAS号：118-91-2（正号；间氯苯甲酸 535-80-8、对氯苯甲酸 74-11-3）
EINECS号：204-248-7
MDL号：MFCD00002422
RTECS号：DG4970000
结构式：苯环 1 位 –COOH、2 位 –Cl（SMILES：O=C(O)c1ccccc1Cl）
物理化学性质
常温下为白色至类白色针状结晶或结晶粉末，无显著气味；可燃固体，非低熔物，熔点 140–143℃（含少量水时形成熔点 ~100℃ 的低熔混合物，故工业级常呈蜡状），常温下几乎不挥发（25℃ 蒸气压 <0.001 mmHg）；微溶于水（2.1 g/L，25℃），溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿，与 NaOH/KOH 成盐（邻氯苯甲酸钠）水溶性大增；pKa 2.92（25℃）——Cl 吸电子使酸性显著强于苯甲酸（4.20）约 1.28 个单位，这是邻位氯代羧酸最核心的电子效应特征；无双键不自聚，与强氧化剂不相容，受热分解释放 HCl + CO 烟气。
参数 | 典型值 |
外观 | 白~类白针状结晶或粉末 |
熔点 | 140–143℃（lit.） |
沸点 | 284–286℃（760 mmHg，估算） |
密度（20℃） | 1.544 g/cm³ |
闪点（闭杯） | >150℃（可燃固体） |
蒸气压（25℃） | <0.001 mmHg |
水溶性 | 2.1 g/L（25℃），微溶 |
辛醇/水 LogP | 2.33 |
pKa（25℃） | 2.92（苯甲酸 4.20） |
WGK Germany | 3 |
主要用途
医药中间体（主用 ~60%）：合成氯霉素（chloramphenicol）关键侧链、双氯芬酸（diclofenac）前体、非甾体抗炎药、抗真菌/抗肿瘤含氯芳环砌块；经还原/胺化制邻氯苄胺。
农药中间体：含氯除草剂（麦草畏 dicamba 路径）、杀菌剂、植物生长调节剂合成。
染料与材料：含氯蒽醌染料前体、荧光增白剂、含氯聚酰胺改性单体。
有机合成：Suzuki/Heck 偶联底物、羧基活化（酰氯/酯）制酰胺/酯类、Ullmann 型芳基化。
分析：GC/HPLC 氯代芳酸标准品、水中有机氯残留检测内标。
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