邻氯甲苯（o-Chlorotoluene，2-氯甲苯）是一种高活性、多功能的邻位卤代芳烃类中间体。其分子结构中甲基与氯原子处于邻位，兼具苄基α-H的较高反应活性与芳环上C—Cl键在钯催化下的高偶联活性，是构建邻位取代苯衍生物的重要砌块。邻氯甲苯为无色至淡黄色透明液体，具有特殊芳香气味，闪点约47℃（闭杯），属易燃液体，对眼睛、皮肤有刺激性，需密封保存于阴凉通风处，避免与强氧化剂混存。
基本信息
中文名：邻氯甲苯
英文名：2-Chlorotoluene（o-Chlorotoluene, 1-Chloro-2-methylbenzene, o-Tolyl chloride）
别名：邻氯甲苯、2-氯-1-甲基苯、邻甲苯基氯、o-Chlorotoluol
化学式：C₇H₇Cl
分子量：126.58
CAS号：95-49-8
EINECS号：202-424-3
物理化学性质
常温下为无色至浅黄透明液体，有芳烃样刺激味；卤代芳烃，化学稳定、不自聚，沸点 159℃，闪点 47℃，25℃ 蒸气压 4 mmHg（常温挥发显著）；不溶于水（~150 mg/L），与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二氯甲烷任意混溶；无酸性/碱性基团（LogP 3.42），侧链甲基可被氧化为邻氯苯甲酸（→前面聊过的邻氟苯甲酸同系物），芳环 Cl 可走 SNAr/锂化/硼化/偶联（邻位 CH₃ 定位，Cl 活化邻/对位）；受热分解释放 HCl+CO 烟气。
参数 | 典型值 |
外观 | 无色~浅黄透明液体 |
熔点 | -35.6℃ |
沸点 | 158.4–159.5℃（760 mmHg） |
密度（20/25℃） | 1.082–1.084 g/mL |
闪点（闭杯） | 47℃（116℉）→ Flam. Liq. 3 |
自燃温度 | 530–540℃ |
折射率（20℃） | 1.523–1.526 |
蒸气压（25℃） | 4 mmHg（≈533 Pa） |
相对蒸气密度（空气=1） | ~4.4 |
爆炸极限（V%） | LEL ~1.3–1.5%（估） |
水溶性 | ~150 mg/L（25℃），不溶 |
辛醇/水 LogP | 3.42 |
PSA / TPSA | 0 |
WGK | 2–3（Sigma/TCI 标 2，部分 3） |
NFPA（H/F/R） | 2 / 3 / 0 |
主要用途
农药中间体（主用 ~60%）：合成氯氰菊酯（cypermethrin）杀虫剂关键中间体、三氯杀虫酯（蚊蝇净）、2-氯-4-氨基甲苯（除草剂/染料前体）、2-氯-6-甲基苯胺（农药/染料）。
医药中间体：邻位取代苯砌块，经侧链氧化（KMnO₄/硝酸）得邻氯苯甲酸（染料/医药），再制抗炎/抗菌药侧链。
染料与材料：邻氯甲苯-4-磺酸（染料中间体）、含氯聚芳醚改性单体。
溶剂与合成：硝化/卤代反应溶剂、Grignard 底物。
分析：GC/MS 氯代芳烃标准品、环境水样有机氯残留内标。
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