CAS 号:126325-47-1
标准命名
中文:2 - 溴 - 5 - 氨基 - 6 - 甲基吡啶,别名 5 - 氨基 - 2 - 溴 - 6 - 甲基吡啶、2 - 甲基 - 3 - 氨基 - 6 - 溴吡啶
英文:5-Amino-2-bromo-6-picoline / 6-bromo-2-methylpyridin-3-amine抖音百科
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_7BrN_2}\)
分子量:187.04
MDL:MFCD03095086
规格:医药中间体精品≥99%,工业级≥98%
外观:白色至浅米黄色结晶粉末,见光易缓慢氧化泛黄
熔点:110–111 ℃
沸点(预测):284.4 ℃
密度:1.593 g/cm³
LogP:1.6,脂溶性中等
溶解性:微溶于冷水;易溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF、THF;难溶于石油醚
三大活性位点(可分步官能化)
5 位氨基(-NH₂):可重氮化(桑德迈尔反应)引入 F/Cl/I;可 Boc 保护、酰化、缩合构建吡啶并嘧啶 / 咪唑稠环;
2 位溴原子:高活性芳溴,Suzuki/Heck/Buchwald 偶联对接芳环、氟代苯、杂环砌块(如 4 - 溴 - 2 - 氟苯乙酸系列);
6 位甲基:NBS 溴代成溴甲基、氧化为醛 / 羧酸,延长亲水药效侧链。
起始原料:2 - 溴 - 6 - 甲基 - 5 - 硝基吡啶
醇溶剂 + 钯碳催化常压加氢,硝基还原为氨基;
过滤催化剂,浓缩溶剂,冰水析出粗品;
乙醇重结晶提纯,总收率 88%~93%,无高危重氮化前置步骤,工艺稳定。
3 - 溴 - 2 - 氟 - 6 - 甲基吡啶(氨基重氮化氟化产物)
N-Boc-2 - 溴 - 5 - 氨基 - 6 - 甲基吡啶(氨基保护中间体)
2 - 溴 - 6 - 甲基 - 5 - 吡啶甲酸(甲基氧化羧酸砌块)
各类芳环偶联产物(与 4 - 碘苯乙酸、2 - 溴 - 4 - 甲基苯甲酸配套联用)
危险性:刺激性杂环有机固体
GHS 危害:H315 皮肤刺激、H318 严重损伤眼睛、H335 刺激呼吸道;不可误食
操作防护:防尘防毒口罩、丁腈耐溶剂手套、护目镜,全程通风操作
储存:真空密封、阴凉避光干燥保存,隔绝空气防氧化变色,远离强酸、强氧化剂
包装:1kg 铝箔真空袋、25kg 内衬 PE 纸板桶
运输:普通化工品,不属于危化品,常规物流运输
辽宁奥达制药:无吡啶卤代、加氢合成车间,不生产本品;
河北凯威恒诚制药:自有硝化、加氢、重氮化、氟化全套反应设备,完整覆盖本品上下游硝基吡啶、氟溴吡啶衍生物,可克级样品至吨级量产,适配 CDMO 新药一站式配套供货;
产业链关联:是3 - 溴 - 2 - 氟 - 6 - 甲基吡啶的直接上游原料,常与氟溴代苯乙酸系列中间体同步用于同一条新药合成路线。
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