外观:淡黄色至黄白色结晶固体
熔点:93 ℃(工业粗品 88–90 ℃)
沸点:296.4 ℃(760 mmHg)
密度:1.810 g/cm³
闪点:133 ℃
LogP:2.70,脂溶性强
PSA:58.71
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、乙醇;几乎不溶于冷水
稳定性:常温密封避光稳定;高温、强碱下易水解,避免强氧化剂
储存条件:2–8 ℃氮气保护干燥避光存放
H302 吞咽有害
H315 造成皮肤刺激
H319 严重损伤眼睛
H335 吸入引发呼吸道刺激
全程通风橱操作,佩戴丁腈手套、护目镜、防尘防毒面罩
禁止饮食吸烟,操作后全身清洗
眼部沾染:大量清水持续冲洗 15 min,立即就医
灭火介质:干粉、CO₂、泡沫,禁止直流水冲散粉尘
硝基还原(最常用转化)
铁粉 / 乙醇或钯碳加氢还原 5 位硝基,得到3 - 溴 - 2 - 氯 - 6 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶;氨基可构建酰胺、脲、杂环,用于赖氨酸去甲基化酶抑制剂、抗肿瘤小分子药物合成。
卤原子分步偶联
3-Br 活性高于 2-Cl,可分步开展 Suzuki、Buchwald-Hartwig 偶联,选择性引入芳环、脂肪胺、杂环骨架;用于 JAK、BTK 激酶抑制剂研发。
甲基氧化衍生
6 位甲基氧化为醛、羧酸,得到吡啶甲酸衍生物,进一步合成药物酰胺、酯中间体。
亲核取代
2 位氯被胺、醇取代,构建吡啶胺、吡啶醚结构;同时可用于含杂环农药杀菌剂、除草剂中间体。
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