CAS 号:21190-87-4
标准英文名:6-Bromo-2-pyridinecarboxylic acid / 6-Bromopicolinic acid
别名:2 - 羧基 - 6 - 溴吡啶、6 - 溴吡啶 - 2 - 甲酸
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_4BrNO_2}\)
分子量:202.01
MDL:MFCD00093197
SMILES:OC(=O)c1cccc(Br)n1
海关编码:2933399090(其他吡啶杂环衍生物)
外观:白色至浅米黄色结晶粉末
熔点:192–194 ℃
沸点:352.8 ℃(760mmHg)
闪点:167.2 ℃
密度:1.813 g/cm³
LogP:1.54,脂溶性中等
溶解性:溶于甲醇、乙醇、DMSO、稀碱液;几乎不溶于冷水、石油醚
pKa:约 3.4,吡啶环芳香羧酸,弱酸性
稳定性:常温密封稳定;避免强碱高温、强氧化剂,受热不大量分解但有刺激性烟气
抗肿瘤、激酶抑制剂核心中间体
6 位溴原子:可发生 Suzuki 偶联、Buchwald 胺化、Heck 反应,构建芳环、杂环侧链;
2 位羧基:酯化、酰胺化、还原为羟甲基 / 醛基,用于 BTK、JAK、Syk 等抗炎、靶向抗癌原料药;
抗感染药物
合成吡啶类抗菌、抗病毒、抗真菌药物;
农药中间体
吡啶酰胺类除草剂、杀菌剂合成原料;
有机光电材料
制备吡啶金属配体、OLED 有机小分子、液晶单体。
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