(S)-2,2'-双[二(4-叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘 新品

基础档案

 ✅ CAS：100165-91-1 

✅ 英文全称 (S)-(-)-2,2'-Bis[bis(4-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 

✅ 分子式：C60H64P2

✅ 分子量：847.10 

✅ MDL：MFCD01311710

理化参数

• 外观：白色至浅黄固体粉末

• 手性类型：C₂对称轴手性联萘双膦

• 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；难溶于甲醇、正己烷

• 空气稳定性：固体相对稳定；稀溶液易氧化，反应体系惰性保护

• 商品化规格：HPLC≥97%，ee≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −148°（c=0.5，苯）

结构电子与位阻特征

1. 叔丁基弱给电子，略微提升芳膦电子密度；

2. 位阻远大于 TolBINAP，构建空间更大、疏水性更强的手性空腔；

3. 叔丁基极大提高配体脂溶性，在烷烃、弱极性溶剂溶解度优于普通 BINAP；

4. 无邻位取代，不会像 XylBINAP 那样产生邻位甲基空间挤压。

典型催化应用

1. Noyori Ru 催化芳香酮不对称氢化

   搭配 DPEN 形成 Ru/p-tBu-BINAP/DPEN 催化体系；适合大位阻芳酮、多环芳酮；疏水性优势适合非极性溶剂工艺。

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、环加成、分子内 Heck 反应

4. 适合底物存在较大疏水基团、需要增强配体溶解性的工艺筛选

储存条件