吡啶（C₅H₅N）是一种含氮六元杂环芳香化合物，常温下为无色至微黄色液体，具有强烈鱼腥味，沸点115.3℃，闪点20℃，易挥发，能与水及多数有机溶剂互溶。其分子中氮原子呈sp²杂化，具有芳香性和弱碱性（pKa=5.25），亲电取代反应比苯困难，主要发生在3位。工业上主要通过氨-醛法在400-450℃催化合成，或从煤焦油中提取。吡啶是重要的化工原料和极性非质子溶剂，在农药工业中用于合成百草枯、毒死蜱等除草剂和杀虫剂，占全球消费量的40-50%；在医药工业中用于合成维生素B₃、异烟肼、硝苯地平等药物；还用作橡胶硫化促进剂、染料中间体和有机合成催化剂。
吡啶（Pyridine）
CAS No.：110-86-1
分子式：C₅H₅N（六元含氮杂环）
分子量：79.10
EINECS：203-815-2
产品基本信息
无色至微黄透明液体，具特征性令人不快的"臭鱼/焦糊"气味（嗅阈值极低～0.05～0.2 ppm，极易被人察觉）。与水、乙醇、乙醚、苯、氯仿等无限互溶，呈弱碱性（pKb≈8.75，pKa共轭酸≈5.25），可与无机酸生成盐（如吡啶盐酸盐），与 Lewis 酸形成配合物。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄透明液体，强烈不愉快臭鱼/焦糊味 |
熔点 | -41.7 °C |
沸点 | 115.2～115.5 °C（常压） |
密度 | 0.981～0.984 g/cm³（20 °C，略轻于水） |
闪点 | 20～23 °C（闭杯），易燃液体类别2/3（边界） |
自燃温度 | ≈482 °C |
爆炸极限 | 1.7 %（下限）～ 12.4 %（上限，V/V） |
折射率 | nD²⁰ ≈ 1.509～1.512 |
蒸气压 | ≈1.33 kPa（13.3 mmHg，20 °C） |
相对蒸气密度（空气=1） | ≈2.73 |
溶解性 | 与水、醇、醚、苯、氯仿互溶；不溶于饱和烃 |
pKa（共轭酸，25℃） | ≈5.25（弱碱性，比苯胺强，远弱于脂肪胺） |
主要用途
有机合成溶剂/碱试剂：广泛用作非质子极性碱性溶剂——溶解多种有机化合物、无机盐（Cu⁺、Ag⁺配合物等）；作为弱碱参与中和、脱卤化氢、环化、缩合反应；常用于 Knoevenagel、Hantzsch 吡啶合成及催化量的酰化/磺酰化。
医药/农药中间体：合成异烟酸/异烟肼（抗结核药）、磺胺类药、吡啶类杀虫剂（百草枯、敌草快前体）、除草剂及饲料添加剂烟酸/烟酰胺。
分析化学：定性检出 Cu²⁺、Co²⁺、Ni²⁺ 等（形成有色配合物）；色谱流动相改性剂、缓冲盐组分。
其他：橡胶硫化促进剂、染料中间体、树脂固化剂改性组分、金属缓蚀剂。
安全与环保 ⚠️（易燃＋刺激/致敏＋可经皮吸收中毒＋可疑致癌＋水生高毒）
GHS分类：GHS02（易燃液体 Cat.2/3）＋GHS05（皮肤腐蚀/刺激 1B / 严重眼损伤 1）＋GHS07（皮肤致敏 Cat.1 / 呼吸道刺激 STOT SE Cat.3）＋GHS08（致癌性 2B 可疑 / 靶器官反复接触毒性）＋GHS09（水生急性/慢性危害 Cat.1），信号词 危险（Danger）
危害声明：H225（高度易燃液体和蒸气——闪点近20℃）、H302（吞咽有害）、H311（皮肤接触有毒）、H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）、H315（皮肤刺激）、H317（可能致皮肤过敏）、H319（造成严重眼刺激）、H332（吸入有害）、H335（呼吸道刺激）、H341（疑似致遗传缺陷）、H350（IARC 2B 怀疑致癌——长期职业暴露关注）、H410（对水生生物毒性极大具长期影响）
健康危害：
大鼠经口 LD₅₀ ≈ 891～1580 mg/kg；兔经皮 LD₅₀ ≈ 1120 mg/kg（中等毒性）
可经皮肤吸收引起全身症状——吸收后头痛、头晕、恶心、共济失调，大剂量致 CNS 抑制、呼吸抑制甚至死亡
液体致皮肤/眼化学刺激/灼伤（角膜深损可失明）；强致敏原——反复接触引发过敏性接触性皮炎（红斑、水疱、瘙痒）
吸入蒸气刺激上呼吸道致咳嗽、咽干、恶心；高浓度致麻醉样症状
IARC 2B（可疑人致癌物——长期职业暴露需防范），动物试验提示肝、肾损害
物理/化学危害：
第3类易燃液体（闪点≈20～23℃，近甲类火险），遇明火高热可燃；蒸气比空气重沿地面扩散遇火源回燃
与强氧化剂（硝酸、过氧酸、高锰酸盐、铬酸）、酰氯、酸酐、卤素剧烈反应；与某些金属离子形成配合物
燃烧产生 NOₓ 有毒烟雾；高温分解产生 HCN（痕量）
环境：对水生生物极高毒性（LC₅₀鱼≈50～100 mg/L，EC₅₀藻类更低），具生物富集倾向，禁止直排
操作与储存（关键：防爆防静电、防久吸/经皮吸收、与强氧化剂隔离）
储存：
阴凉通风防爆库房（≤30℃），密封容器远离火种热源、避光
与强氧化剂、强酸酰氯、卤素严格分库存放
UN 1282，危险货物第 3类易燃液体，包装组通常 II 或 III（PG II/III 视地区）
不宜久存超2年，发现颜色变深/酸味说明氧化/吸 CO₂ 酸化，按含氮杂环危废处置
操作防护：
在防爆通风橱内操作（面风速≥0.5 m/s），使用无火花工具并接地导静电
佩戴有机蒸气滤盒防毒面具（或全面罩）、化学护目镜、耐化学品手套（丁腈橡胶≥0.5mm，禁用天然乳胶长期接触）、防化服/实验服
避免吸入蒸气、避免皮肤直接接触及长时间处于其臭味环境（嗅觉疲劳快）；取样后迅速复原密封
急救：
皮肤：立即脱污衣，用大量流动水＋肥皂冲洗≥15 min，持续红疹/过敏就医
眼睛：提眼睑用流动水或生理盐水冲≥15 min，立即就医
吸入：移上风向空气新鲜处，保持呼吸道通畅，呼吸困难给氧，疑似中毒留观
食入：漱口（清醒者），饮牛奶/水稀释，勿催吐（防食管二次损伤），立即就医
泄漏应急：
撤非必要人员至上风向，消除点火源，应急人戴 SCBA＋防化服＋耐化手套
小量用砂土/蛭石/吸油棉吸附收集于密闭卤代/含氮废液桶
大量构筑围堤用泡沫覆盖抑蒸，防爆泵回收，禁止入下水道/水体
灭火：抗溶性泡沫、CO₂、干粉、砂土；大火可用水雾冷却未开容器，禁用水直接冲击液面（使浮油扩散）；着火容器变形立即撤离
废液处置：依当地法规送有资质单位高温焚烧（需 NOₓ 尾气处理）；实验室少量密封收集于"含氮杂环/含卤有机废液"专用桶，禁止直排水槽+
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