2-甲基吡啶(α-甲基吡啶,CAS号:109-06-8)是一种重要的杂环化工中间体和优良溶剂,为无色至淡黄色液体,具有特征性气味,沸点129-130℃,可溶于水和多数有机溶剂。其核心价值在于作为合成多种农药和医药的关键中间体。在农药领域,它是生产百草枯、敌草快等除草剂的重要原料;在医药领域,用于合成维生素B6、抗组胺药物等;此外还广泛应用于橡胶促进剂、染料、过氧化氢稳定剂等领域。
2-甲基吡啶(2-Picoline / α-甲基吡啶 / α-皮考林)
CAS No.:109-06-8
分子式:C₆H₇N
分子量:93.13
EINECS:203-643-7
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体,具强烈的特殊不愉快吡啶臭味。与水完全混溶,与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等多数有机溶剂互溶。吡啶环 α-位甲基使分子呈弱碱性(pKa 5.97,20℃),可与无机酸成盐;干态密封常温稳,但忌强氧化剂、强酸、酰氯、活性金属、过氧化氢、硫酸亚铁等(与这些物料剧烈不相容);易燃液体(闪点文献 27~39℃ 分歧,按闭杯 27℃ 从严),蒸气比空气重(相对蒸气密度 3.2),易沿地面扩散,受热分解释放 NOₓ、CO、CO₂ 有毒烟气。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体,强烈吡啶臭 |
熔点 | −70 °C |
沸点 | 128~129 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.943 g/cm³(20 °C) |
闪点 | 27 °C(闭杯,MSDS)|39 °C(开杯,部分源) |
自燃温度 | 535 °C |
折射率 | n²⁰/D 1.500~1.501 |
蒸气压 | 10 mmHg(24.4℃)|1.33 kPa(24.4℃) |
相对蒸气密度 | 3.2(空气=1) |
爆炸极限 | 1.3~1.4%(下)~8.6~8.7%(上)(V/V) |
pKa | 5.97(20℃) |
LogP | 1.11(20℃) |
溶解度 | 与水完全混溶;与醇/醚/酮/氯代烃/苯互溶 |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强酸/酰氯/活性金属/过氧化氢;易燃,受热释 NOₓ |
💡 闪点 27℃ vs 39℃ 的差异源于闭杯/开杯测试口径不同,实操按 UN 2313 / 3 类 PG III 易燃液体从严管理。
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗)
制长效磺胺、抗矽肺病药(克矽平前体)、局部麻醉药、泻药、有机磷解毒剂等;
下游延伸牲畜驱虫药、家禽用药、胶片感光剂添加剂等兽药与精细化工产品。
农药与化肥
经氨氧化制2-氰基吡啶→水解制烟酸/烟酰胺(维生素 B₃);
制氮肥增效剂(N-Serve,2-氯-6-三氯甲基吡啶),是全球主流硝化抑制剂;
植物生长调节剂吡啶醇的中间体,部分除草剂活性骨架。
橡胶与高分子助剂
制2-乙烯基吡啶(与丁二烯/苯乙烯乳液共聚,用于轮胎帘布层浸胶粘合剂),占 2-甲基吡啶消费量极大宗;
合成橡胶促进剂、染料中间体、树脂原料。
溶剂与分析
作极性非质子溶剂用于有机合成、色层分析试剂;
分析化学中检定钴、氰酸盐、铁的显色试剂。
其他精细化工
合成染料中间体、饲料添加剂、香烟香料等,焦化副产回收路线工业规模大。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 3 H226)+GHS06(急性经口 4 H302/急性经皮 3 H311/急性吸入 4 H332)+GHS07(严重眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 3 H335),信号词 危险(Danger);TCI/Aldrich 高纯试剂标"皮肤接触会中毒 H311 + 严重皮肤灼伤 H314",部分源降档为"警告";旧版 Xn(R10+R20/21/22+R36/37)。UN 2313,第 3 类易燃液体(PG III),WGK 德国 3 级。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 790 mg/kg、兔经皮 LD₅₀ 410 mg/kg(低毒);
家兔经眼 750 μg 重度刺激、经皮 470 mg 轻度刺激;
接触后出现疲乏、全身无力、嗜睡,重者出现步态不稳、短暂意识丧失等中枢神经系统抑制症状;
经皮易吸收,长期接触疑肝/肾/神经系统损害;无 IARC 致癌分级。
物理/化学危险:
闪点 27℃ 易燃液体,蒸气与空气成爆燃混合物(爆限 1.3%~8.7%),静电可引燃;与强氧化剂/强酸/酰氯剧烈反应;
受热分解释 NOₓ 有毒腐蚀烟。
环境危害:前苏联水体有害物质最高允许浓度 0.4 mg/L、饮用水容许浓度 0.05 mg/L;空气中嗅觉阈浓度 0.023 ppm,对水体有危害,严禁直排下水道/自然水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃)、通风、防爆库房,远离火种热源,与强氧化剂、强酸、酰氯、食品分库专锁;UN 2313,3 类 PG III;
操作:密闭+全面通风,防爆电器+防静电接地;佩戴过滤式防毒面具(半面罩,A 型有机蒸气滤盒)、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服、橡胶耐油手套;必要时戴 SCBA;班后淋浴更衣,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:立即脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,就医。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医(告中枢神经系统抑制风险)。
食入:漱口,勿催吐,饮牛奶/水,立即就医。
泄漏应急
迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,严格限制出入并切断所有点火源。应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附吸收,也可用大量水冲洗稀释放入废水系统;大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容,用泡沫覆盖降低蒸气灾害,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置;禁入下水道/排洪沟等限制性空间。
灭火方法
消防人员须佩戴防毒面具、在上风向灭火。可使用抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土扑救;喷水冷却容器,受热变形立即撤离;禁用水柱冲击致飞溅。焚烧炉排出的 NOₓ 通过洗涤器除去后排放。
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