对氟苯酚是一种结构独特、反应活性高的含氟芳香化合物,其酚羟基-氟协同结构中酚羟基提供酸性,可作为氢键供体,易于进行醚化、酯化、亲电取代等反应。对位氟离子具有强吸电子基。对氟苯酚具有中等毒性,且对空气和水分相对稳定。对氟苯酚在多个领域有重要作用,例如在医药中间体领域,其可用于合成抗菌药、抗精神病药、抗抑郁药、抗癌药,对比其他路线,其反应活性更高,代谢稳定性更好,脂溶性更强。在农药中间体领域,可用作除草剂、杀虫剂、杀菌剂。在高分子材料与特殊化学品领域,可用作聚合物单体,用于合成含氟聚芳醚、聚酯 等高性能工程塑料。用作液晶材料,作为液晶单体的侧向含氟取代基。在有机合成领域,其可用作亲核取代反应,氟原子可作为优异的离去基团。
对氟苯酚(4-氟苯酚 / 对氟苯酚 / 4-Fluorophenol / p-Fluorophenol)
CAS No.:371-41-5
分子式:C₆H₅FO
分子量:112.10
EINECS:206-736-0
产品基本信息
白色至浅黄、黄米色或淡粉红色结晶固体(室温偏冷析出,温热熔为无色液体),微具酚类焦臭。溶于水(约 50 g/L,20℃),易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM、氯仿、热碱液(成酚钠)。对位氟强吸电子使酸性略强于苯酚(pKa 9.89,25℃;苯酚 9.95),芳环缺电子、亲电取代钝化、亲核芳香取代(SNAr)活性提升;干态密封避光常温稳,忌强氧化剂(过锰酸钾氧化开环)、强碱高温(成盐可逆)、FeCl₃(显蓝紫/绿,酚类通性);可燃固体(闪点 68~74℃ 闭杯,155°F),受热分解释放 HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至浅黄/淡粉结晶固体,微酚臭 |
熔点 | 43~46 °C(lit.) |
沸点 | 183.3~185 °C(760 mmHg) |
密度 | 1.22 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 68~74.8 °C(闭杯,155°F) |
折射率 | n⁴⁶/D 1.523(熔态) |
蒸气压 | 0.569 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~3.86(空气=1) |
pKa | 9.89(25℃) |
溶解性 | 溶于水(50 g/L,20℃);易溶于醇/醚/酮/DMF/氯代烃/热碱 |
稳定性 | 干态避光稳;忌强氧化剂/强碱高温;受热释 HF |
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗)
合成索比尼尔(Sorbinil,醛糖还原酶抑制剂)、西沙必利(Cisapride)、progabide、sabeluzole等;经酚羟基醚化/酯化、芳环硼化/Suzuki 偶联引入对氟苯氧基片段,用于抗菌、抗焦虑、胃肠动力药;
制4-氟苯氧基乙酸、4-氟苯胺(经 Bucherer 反应)等下游砌块。
农药与含氟精细化工
合成含氟除草剂(三氟羧草醚系修饰)、植物生长调节剂、杀菌剂中间体;
环境工程除藻剂活性组分(酚类卤代物抑藻)。
液晶与电子材料
含氟液晶单体合成前体(对位 F 提升介电各向异性、降低旋转黏度);
OLED 空穴传输层含氟芳醚配体、氟代 MOF 配体、sMAO 载体改性剂(负载茂金属催化剂用于 PE 淤浆聚合)。
分析与其他
GC/MS 衍生化试剂(硅烷化/酰化制对氟苯氧基衍生物),酚类 SNAr 机理研究底物。
安全与环保
GHS分类:GHS05(皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318,部分厂商标 H315/H319 按纯度/粒径降档)+GHS06(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H332)+GHS07(呼吸道刺激 H335),信号词 危险(Danger);旧版 Xn+C+T(R20/21/22+R36/37/38+R41)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 无统一值(参照氟苯酚类低~中等毒),液态/熔融/浓溶液致皮肤深度灼伤、角膜混浊穿孔,吸入蒸气致喉刺激、肺水肿,误吞致消化道坏死;
经皮易吸收,长期接触疑肝肾功能损害;无 IARC 分级,按强腐蚀含氟酚管;
热解 HF 烟致化学性肺炎、骨氟症是火灾核心风险。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 68℃),非易爆粉尘;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释 HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 1,对水生生物低毒(难快速生物累积),严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃、建议 15~20℃ 防结块)、避光、干燥、通风库房,密封于玻璃/PE/PTFE 容器(充氮防氧化变粉),与强氧化剂、强酸、食品分库专锁;UN 2928,第 6.1 类毒害品(PG II/III 依承运商)兼 8 类腐蚀;
操作:通风橱+局部排风,防粉尘/热雾;戴 ABEK+氟化物滤盒防毒面具(高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/布/普通丁腈单层)、A 级/B 级防化服;禁裸手,班后淋浴。
急救措施
皮肤:脱污衣,干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min(勿直接冲浓酚防蛋白凝固阻冲洗),继用 50% 乙醇+甘油洗,立即就医(告含氟酚+HF 风险)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,防迟发肺水肿,送中毒科。
食入:漱口,饮牛奶/蛋清/水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/苏打灰吸附收集入双密封容器(忌大量水冲致溶出扩散);大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按含氟酚危废交资质(碱液吸收 HF+焚烧);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴 SCBA 防 HF 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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