2,3,4,5,6-五氟苯酚（Pentafluorophenol，简称 PFP-OH 或五氟苯酚）是一种白色至类白色结晶固体、具酚类刺激性气味的全氟代苯酚类化合物（分子式 C₆HF₅O，MW≈184.06）。苯环上的五个氟原子具有极强的吸电子效应，使其酸性比苯酚强约 10⁵倍（pKa≈5.5），且极易活化羧基；微溶于水（约 2.69 g/L），易溶于乙醇、氯仿等非质子有机溶剂。
2,3,4,5,6-五氟苯酚（五氟苯酚 / Pentafluorophenol / PFP-OH / Perfluorophenol）
CAS No.：771-61-9
分子式：C₆HF₅O
分子量：184.06
EINECS：212-235-8
产品基本信息
白色至近白色低熔点结晶固体（室温偏冷时析出，温热呈无色液体），微具酚类焦臭。五氟代使苯环强缺电子，酸性显著强于苯酚（pKa ≈ 5.50，苯酚 pKa 9.95），易与 NaOH/K₂CO₃ 成五氟酚盐。微溶于水（约 2.69 g/L，25℃），溶于甲醇、乙醇、丙酮、DMF、DCM、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。干态避光密封常温稳，忌强氧化剂、强碱高温（成盐可逆但浓碱高压可脱氟）、酰氯/酸酐（酯化放热）、胺类长期高温；可燃固体（闪点 72℃ 闭杯），受热分解释放 HF、全氟烯烃、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至近白低熔结晶固体，微酚臭 |
熔点 | 34～36 °C |
沸点 | 143 °C（760 mmHg） |
密度 | 1.757 g/cm³（25 °C） |
闪点 | 72 °C（闭杯，约 162°F） |
折射率 | n²⁰/D 1.4270 |
蒸气压 | 3.69 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~6.3（空气=1） |
pKa | 5.50±0.33（25℃） |
溶解性 | 微溶于水（2.69 g/L）；溶于醇/酮/卤代烃/DMF/DCM |
稳定性 | 干态避光稳；忌强氧化剂/强碱高温/酰氯/酸酐；受热释 HF |
主要用途（详细）
多肽与有机合成活性酯（核心大宗）
与 N-保护氨基酸经 DCC/EDC 缩合制五氟苯基活性酯（PFP 酯），胺解速率约为对硝基苯酯的 111 倍，广泛用于固相/液相多肽合成（Fmoc/t-Boc 策略）、环肽、多肽药物侧链构建；
制五氟苯基碳酸酯、五氟苯基甲酸酯，作胺/氨基酸原位活化剂、CO₂ 可逆捕获试剂。
医药中间体
瑞德西韦侧链（五氟苯氧基磷酰基丙氨酸酯）、索非布韦、法呢基转移酶抑制剂（RPR130401 类似物）关键含氟砌块；
部分抗肿瘤、抗病毒、CNS 药物中引入 C₆F₅O 片段调节代谢稳定性与膜透性。
液晶与电子材料
合成多氟类向列相液晶单体，增大偶极矩、降低旋转黏度、缩短响应时间，用于 TFT-LCD 高端配方；
OLED 电子传输层含氟芳醚前体、氟代 MOF 配体、Gd(III) 大环 MRI 螯合物中间体。
保护基与偶联化学
与对溴苯磺酸成酯保护磺酸基，在 Suzuki 偶联中耐受 Pd 催化而不脱落；
作磺酸基/磷酸基临时保护基、氟代芳环亲核取代（SNAr）与卤交换研究模型。
安全与环保
GHS分类：GHS05（皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318，部分厂商标 H314+H318）＋GHS06（急性经口 4 H302／急性经皮 4 H312／急性吸入 4 H332）＋GHS07（皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信号词 危险（Danger）；旧版 T+C+Xi（R20/21/22+R34+R36/37/38+R45+R63）。
健康危害：
大鼠皮下 LD₅₀ 322 mg/kg（中等毒），经皮易吸收；液态/熔融致皮肤深度灼伤、角膜混浊穿孔，吸入致喉刺激、肺水肿，误吞致消化道坏死；
长期接触疑肝肾功能损害，RTECS SM6680000 标肿瘤原疑，按可疑致癌含氟酚从严管；
热解 HF 烟致化学性肺炎、骨氟症、氟中毒。
物理/化学危险：
可燃固体（闪点 72℃），粉尘与空气可成爆燃混合物；与强氧化剂剧烈反应；受热分解释 HF 剧毒烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒且难降解，严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉（≤30℃、建议 2~8℃ 冷藏防结块）、避光、干燥、通风库房，密封于玻璃/PE/PTFE 容器充氮更佳，与强氧化剂、强碱、酰氯、酸酐、食品分库专锁；UN 2811，第 6.1 类毒害品（PG III）兼 8 类腐蚀，按含氟酚毒害管；
操作：通风橱+局部排风，防粉尘/热雾；戴 ABEK+氟化物滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶/普通丁腈）、A 级/B 级防化服；禁裸手，班后淋浴。
急救措施
皮肤：脱污衣，干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min，继用 2% NaHCO₃ 湿敷，立即就医（告含氟酚+HF 风险）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，防迟发肺水肿，送中毒科。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/蛋清/钙剂悬液，立即就医。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套，切断火源；小量用干砂/硅藻土/苏打灰吸附收集入双密封容器（忌大量水冲致溶出扩散）；大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散，按含氟酚危废交资质（碱液吸收 HF+焚烧）；禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土；消防人员戴 SCBA 防 HF/全氟烯烃毒烟；喷水冷却容器，受热变形撤离；禁用水柱冲击致飞溅。
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