2,2-二甲硫基丙烷(2,2-Bis(methylthio)propane,别名 2,2-二(甲硫基)丙烷、双(甲硫基)叔丁烷、丙酮缩二甲硫醇、BMTP/DMTP,CAS:6156-18-9,EINECS 478-900-1)是一种无色至淡黄色透明液体、具强烈刺激性硫醇/臭鼬样恶臭的对称双硫醚(分子式 C₅H₁₂S₂,MW≈136.28,结构 (CH₃)₂C(SCH₃)₂,即丙酮与甲硫醇缩合生成的硫缩酮"丙酮二甲硫醇缩醛")。中心叔碳两端各连一个甲硫基(–SCH₃),硫原子具孤对电子可配位、甲硫基弱供电子;常温对水稳定(酸性条件下可水解回丙酮+2 CH₃SH),与强氧化剂(H₂O₂/KMnO₄)氧化为亚砜/砜,与强碱高温(>120℃)硫醚键可断裂;极微溶于水(≈0.32 g/L,20℃),与乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、二氯甲烷任意比例互溶。
2,2-二甲硫基丙烷(2,2-二(甲硫基)丙烷 / 双(甲硫基)叔丁烷 / 3,3-二甲基-2,4-二硫杂戊烷 / 2,2-Bis(methylthio)propane / BMTP / DMTP)
CAS No.:6156-18-9
分子式:C₅H₁₂S₂
分子量:136.28
EINECS:478-900-1
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体,具强烈刺激性硫醚臭(近似甲硫醇/大蒜/臭鼬味)。极微溶于水(约 0.32 g/L,20℃),与乙醇、乙醚、丙酮、苯、二氯甲烷、石油醚等有机溶剂互溶。干态密封避光常温稳,两个甲硫基连于叔丁基中心碳((CH₃)₂C(SCH₃)₂),硫孤对电子具弱供电子性;忌强氧化剂(KMnO₄、H₂O₂——氧化成亚砜/砜)、浓酸高温(C–S 键断裂释甲硫醇)、活性卤化/重金属盐长期接触;可燃液体(闪点文献分歧大,闭杯约 14℃ 或 68℃ 依纯度/异构体标注而异,按易燃液体 PG III 从严管),蒸气比空气重(相对蒸气密度约 4.7),受热分解释放 SO₂、COS、CO、甲硫醇 等含硫毒烟。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄透明液体,强硫醚臭 |
结构 | (CH₃)₂C(SCH₃)₂,双甲硫基叔丁烷 |
熔点 | −23.7 °C(文献 −75~−20℃ 区间,依纯度) |
沸点 | 164.4 °C(760 mmHg)|56 °C / 17 Torr|70~72℃/1.33 kPa |
密度 | 0.980~0.987 g/cm³(20 °C) |
闪点 | 14 °C(闭杯,部分厂商标 68℃ 开杯,按 14℃ 从严) |
折射率 | n²⁰/D 1.498~1.499 |
蒸气压 | 4.43 hPa(25℃) |
相对蒸气密度 | ~4.7(空气=1) |
溶解性 | 极微溶于水(0.32 g/L);与醇/醚/酮/芳烃/卤代烃互溶 |
稳定性 | 干态避光稳;忌强氧化剂/浓酸高温;受热释 SO₂/COS/甲硫醇 |
主要用途(详细)
双酚A装置助催化剂(核心工业去向)
替代气态甲硫醇作苯酚-丙酮缩合制双酚A的液态硫助催化剂(与 HCl/巯基酸协同),储运安全、计量稳定,降低车间甲硫醇泄漏中毒风险,提升缩合选择性与催化剂寿命。
橡胶与高分子助剂
作硫化橡胶抗氧剂组分、活性交联剂,延长丁苯/顺丁/乙丙橡胶热氧老化寿命;
不饱和聚酯/环氧树脂改性添加剂、胶黏剂潜伏性固化促进剂。
有机合成与保护基化学
丙酮与甲硫醇缩合得本物(丙酮二甲基巯基缩醛),反向用于羰基保护/脱保护研究;
与格氏试剂体系作深度脱水剂,制医药/农药中含硫杂环(噻吩、硫缩醛)中间体。
润滑剂与日化
润滑油含硫极压添加剂前体(氧化成亚砜/砜提升 EP 性能);
微量用于食用香精硫香调(葱蒜/菌菇香,FEMA 相邻物双甲硫基甲烷 3878 同族)。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 3 H226,按闪点 14℃ 可升 2 类)+GHS07(急性经口 4 H302/皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信号词 警告(Warning),按低闪点版标危险;旧版 Xn+F(R11+R36/37/38+R51/53)。
健康危害:
无统一 LD₅₀,参照双甲硫基甲烷类低~中等毒;液态致皮肤脱脂刺激、眼结膜刺激,吸入蒸气致头痛、恶心、呼吸道烧灼感,高浓度疑中枢抑制;
热解释甲硫醇+SO₂具神经毒与窒息风险,长期接触疑肝肾功能损害;
无 IARC 分级,按含硫醚毒害管。
物理/化学危险:
闪点 14℃ 高度易燃(若按厂标 68℃ 则中等闪点),蒸气与空气成爆燃混合物,静电可引燃;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释含硫腐蚀毒烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物有毒且气味阈值极低(水体异味),难快速降解,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤25℃、建议 2~8℃ 冷藏)、通风、防爆库房,密封满装或充氮避光,与强氧化剂、浓酸、食品分库;UN 1993,第 3 类易燃液体(PG III,按 14℃ 闪点改 PG II);
操作:防爆电器+局部排风,防静电接地;戴 ABEK 防毒面具(硫醇/SO₂滤盒)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/普通丁腈)、防静电服;禁明火,工具无火花,班后淋浴。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医(疑甲硫醇中毒按硫化氢类处理)。
食入:漱口,饮牛奶/水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
切断火源,戴防毒面具+防静电防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入双密封容器(忌大量水冲致挥发扩散);大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发,按含硫有机废液交资质(焚烧+SO₂ 洗涤);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器;消防人员戴 SCBA 防 SO₂/COS/甲硫醇毒烟;受热容器变形立即撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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