苯并呋喃(2,3-Benzofuran,别名氧茚 / 香豆酮 / 古马隆 / Coumarone,CAS:271-89-6)是一种无色至淡黄棕油状液体、具芳香嗅味的苯并稠合五元含氧杂环(分子式 C₈H₆O,MW≈118.13)。分子为苯环与呋喃环在 2,3-位稠合(Benzo[b]furan),芳香性强、呋喃环电子云密度高,易发生亲电取代(多在 2-位);不溶于水,与苯、乙醇、乙醚、石油醚、氯仿任意比例互溶,能随水蒸气挥发,空气中久置缓聚变深,遇酸/路易斯酸易聚合为古马隆-茚树脂。属第3类易燃液体(UN 1993,PG Ⅲ)兼 GHS 08 怀疑致癌,易燃液体和蒸气,吞咽/吸入/经皮有害,IARC 2B 类对人可能致癌,对水生生物有害长期影响,需密封、避光、阴凉(2~8℃或≤25℃)储存,严禁与强氧化剂混储。
苯并呋喃(2,3-苯并呋喃 / 氧茚 / 香豆酮 / Coumarone)
CAS No.: 271-89-6
分子式: C₈H₆O
分子量: 118.13
EINECS: 205-982-6
产品基本信息
无色至淡黄绿或淡棕油状液体(久置见光氧化变黄褐),具特殊芳香气味。不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、石油醚、丙酮互溶。常温下缓慢自聚,受热或酸性催化剂存在时聚合加速(生成古马隆-茚树脂前体)。干态化学较稳,但遇强氧化剂、强酸、高温会分解。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄绿油状液体,芳香味 |
熔点 | -18 °C(<-18℃) |
沸点 | 173~175 °C(常压) |
密度 | 1.095 g/cm³(20 °C,比水略重) |
闪点 | 56.1 °C(闭杯,≈133°F,高闪点易燃液体) |
爆炸下限 | 文献未统一(可燃,闪点<61℃ 可成蒸气/空气混合物) |
蒸气压 | 0.06 kPa(25℃)/1.65 mmHg(25℃ 另一记法) |
相对蒸气密度 | ≈1.0(20℃ 蒸气/空气混合物近中性) |
折射率 | nD²⁰ ≈ 1.567 |
pKa | ≈33.2(极弱酸,芳环 C-H) |
溶解性 | 不溶于水;与醇/醚/苯/丙酮互溶 |
稳定性 | 避光密封稳;常温缓聚、热/酸催速聚;忌强氧化剂/强酸/高热 |
主要用途
树脂中间体(核心):制古马隆-茚树脂(coumarone-indene resin)单体,用于油漆、油墨、橡胶增粘剂、沥青改性。
医药与农药:合成乙胺碘呋酮(胺碘酮)、含呋喃稠环药物/农药中间体。
精细化工:香精香料微量组分、有机合成砌块、煤焦油分离对照物。
安全与环保 ⚠️(高闪点易燃+2B类致癌嫌疑+肝肾靶器官+自聚放热+水生长期毒)
GHS分类: GHS02(易燃液体 Cat.3 H226)+GHS08(致癌 Cat.2 H351 怀疑致癌 / STOT RE Cat.2 H373 长期反复接触损肝肾)+GHS09(水生长期 3 H412),信号词 警告(Warning)
危害声明: H226(易燃液体和蒸气)、H351(怀疑致癌)、H373(长期反复接触可能损害器官)、H412(对水生生物有害并具有长期持续影响)
健康危害:
小鼠腹腔 LD₅₀ ≈ 500 mg/kg(中毒级);经口/经皮急性数据有限,归低毒~中毒边界;
核心风险是潜伏毒:长期或反复接触疑损肝、肾(动物终身灌胃致大鼠/小鼠肝癌、肾癌,IARC 2B);
蒸气/雾刺激眼、上呼吸道,致结膜充血、咳嗽;液态刺激皮肤致红斑;
误服致胃肠刺激;Ames 试验阳性(致突变嫌疑)。
物理/化学危险:
高闪点易燃液体(闪点56.1℃),>56℃ 可形成爆炸性蒸气/空气混合物,遇明火高热引燃;
自聚特性:常温缓聚,受热(>100℃)或酸催化聚合放热,密闭容器有超压风险;与强氧化剂(过氧化物/硝酸盐/高锰酸盐)、强酸剧烈不相容;
燃烧分解释放 CO、刺激性有机烟。
环境危害: WGK 3 级,对水生生物具长期危害(鱼 LC₅₀ 96h 约 14~149 mg/L),严禁直排下水道/自然水体。
操作与储存(关键:防爆防静电、避光防聚、与氧化剂/酸隔离、按2B致癌登记)
储存:
存于阴凉(≤30℃,建议 2~8℃ 冷藏)、通风良好防爆库房,严格避光密封(充氮可选)防自聚变粘;
与强氧化剂、强酸、食用化学品严格分库存放,切忌混储;
UN 1993,第 3类易燃液体 PG III;容器接地防静电;发现粘度骤增/颜色深棕按含芳杂环易燃危废处置。
操作防护:
密闭操作+局部排风,使用防爆电气与无火花工具,控制流速防静电;
佩戴自吸过滤式防毒面具(有机蒸气滤盒,浓度高用 SCBA)、护目镜+面屏、丁腈/橡胶手套、防静电服;
严禁裸手/裸眼接触,操作后彻底清洗;工作场所禁明火、饮食吸烟;按2B 致癌物建健康档案(肝肾功能定期检查)。
急救措施:
皮肤:立即脱污衣,大量肥皂水+流动水冲 ≥15 min,持续红斑就医(告 H351 致癌嫌疑暴露)。
眼睛:提眼睑用流动水或生理盐水冲 ≥15 min,立即眼科急诊。
吸入:移上风向空气新鲜处,保持呼吸道通畅,持续咳嗽/胸闷就医。
食入:漱口,勿催吐,饮温水,立即就医。
泄漏应急:
撤至上风向,切火源,应急人戴防毒面具+防静电服+耐油手套;
小量用砂土、吸油棉吸附收集;大量泄漏构筑围堤用抗溶性泡沫覆盖,防爆泵转移;
严禁入下水道/低洼处/水体,残余按易燃芳杂环危废交资质单位焚烧。
灭火方法:
用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员在上风向戴防毒面具+全身消防服;
喷水冷却容器,避免直流水使液面扩散;受热容器变色/啸叫立即撤离(防自聚放热超压)。
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